Альдегиды

Формальдегид
Общие
Систематическое наименование	Муравьи́ный альдеги́д, формальдеги́д, формали́н; карбони́ла гидри́д
Хим. формула	CH2O
Рац. формула	HCHO
Физические свойства
Состояние	Газ
Молярная масса	30,03 г/моль
Плотность	0,8153 г/см3 (–20 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	–118 °C
• кипения	–19 °C
Критическая точка
• температура	137,2–141,2 °C
• давление	6,784–6,637 МПа
Уд. теплоёмк.	35,425 Дж·моль–1·K–1 Дж/(кг·К)
Энтальпия
• образования	−115,9 кДж/моль
• растворения	–62 кДж/моль (вода, 23 °С)
Классификация
Рег. номер CAS	50-00-0
SMILES	C=O
Безопасность
Предельная концентрация	0,5 мг/м
ЛД50	100 мг/кг (крысы, орально) 300 мг/кг (подкожно, мышь) 42 мг/кг (орально, мышь) 16 мг/кг (внутрибрюшно, мышь)
Токсичность	Высокотоксичен
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 4 0 COR
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Альдеги́ды (от лат. alcogol degydrogenatus — «спирт, лишённый водорода») — производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или более карбонильных групп (оксогрупп), карбонильные соединения или оксосоединения, содержащие карбонильную группу. В соответствие с систематической номенклатурой IUPAC альдегиды — вещества, в которых карбонильная группа (>С = О) связана с одним атомом водорода и одним углеводородным радикалом R. Общая формула альдегидов — С_nH_2nО или R—CHO.

Номенклатура

По систематической номенклатуре IUPAC названия простых альдегидов образуются от названий соответствующих алканов, к которым добавляется суффикс «-аль» (для диальдегидов — суффикс «-диаль»). Нумерацию углеродной цепи начинается с карбонильного атома углерода (атома углерода альдегидной группы). Эта группа находится в начале углеродной цепи.

Помимо систематической номенклатуры, для обозначения альдегидов широко используют тривиальные названия — они образуются из соответствующих тривиальных названий карбоновых кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении. Это объясняется тем, что многие кислоты были открыты и получили название раньше, чем соответствующие им альдегиды.

По рациональной номенклатуре все альдегиды — производные уксусного альдегида (этаналя) СН₃—СНО.

Также альдегиды называют по названию соответствующих им карбоновых кислот, которые получаются при их окислении: уксусный альдегид — уксусная кислота.

Важнейшие альдегиды. Номенклатура

Модель, название по ИЮПАК	Номенклатура		Общая молекулярная формула
	Рациональная	Тривиальная
Метаналь	отсутствует	Муравьиный альдегид (формальдегид)	СН2О
Этаналь	Уксусный альдегид	Ацетальдегид	С2Н4О
Пропаналь	Метилуксусный альдегид	Пропионовый альдегид	С3Н6О
Бутаналь	Этилуксусный альдегид	Масляный альдегид	С4Н8О
Пентаналь	Пропилуксусный альдегид	Валериановый альдегид	С5Н10О
Непредельные альдегиды
2–Пропеналь	Акриловый альдегид	Акролеин	СН2=СНСНО
	Кротоновый альдегид		CH3-CH=CH–COН
Ароматические альдегиды
Бензолкарбальдегид	бен­зой­ный аль­де­гид	Бензальдегид	C6H5CHO
Ванилаль	4-​гидрокси-​3-​метоксибензальдегид	Ванилин	С8Н8О3
		пара -Метоксибенз альдегид, 1-Метокси-4-формил бензол

Изомерия

Межклассовые изомеры: пропаналь и пропанон (ацетон)

Для альдегидов, содержащих не менее четырёх атомов углерода, характерна изомерия углеродного скелета. Например: формуле С₄Н₈О соответствуют два изомера углеродного скелета — бутаналь и 2-метилпропаналь.

Для альдегидов также характерна межклассовая изомерия. Альдегиды ― межклассовые изомеры с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений одинаковая ― C_nH_2nО. Так, пропаналь с общей формулой С₃Н₆О имеет два межклассовых изомера: пропаналь СН₃–CH₂–CHO  и ацетон CH₃–СO–CH₃.

Классификация

Альдегиды классифицируют по нескольким признакам:

1. В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:
   • предельные (насыщенные) альдегиды (формальдегид);
   • непредельные (ненасыщенные) альдегиды (акролеин);
   • ароматические альдегиды (бензальдегид).
2. По числу карбонильных групп:
   • альдегиды с одной карбонильной группой (ацетальдегид);
   • диальдегиды (глиоксаль);
   • многоатомные альдегиды ().

В зависимости от взаимного расположения двойной связи и карбонильной групп в молекуле непредельные альдегиды могут быть поделены на группы:

1. с сопряжёнными связями (акролеин);
2. с кумулированными связями (кетены — CH₂=C=O);
3. с изолированными связями (CH₂=CHCH₂CH₂CH₂COCH₃).

Электронное строение альдегидов

Нахождение в природе

Альдегидная группа содержится во многих природных веществах, таких, как углеводы (альдозы), некоторые витамины (ретиналь, пиридоксаль). Их следы содержатся в эфирных маслах и часто способствуют их приятному запаху, например, коричный альдегид (в кассиевом масле его может быть до 75 %, а в цейлонском коричном масле даже до 90 %) и ванилин.

Алифатический альдегид СН₃(СН₂)₇С(Н)=О (тривиальное название — пеларгоновый альдегид) содержится в небольшом количестве в эфирных маслах (коричном, мандариновом, розовом, лимонном и др.) цитрусовых растений, характеризуется запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор. Содержится в составе феромонов насекомых и животных.

Цитраль (терпеновый альдегид или 3,7-диметил-2,6-октадиенал) содержится в эфирных маслах вербены, лимона, является основным компонентом лемонграссового и кориандрового масел(до 80 %).

Цитронеллаль (монотерпеновый альдегид или 3,7-диметилокт-6-еналь) придаёт лемонграссовому маслу характерный лимонный аромат. Монотерпеновый альдегид входит в состав в эфирных масел: эвкалипта, лемонграсса, кафрского лайма.

Производные бензальдегида содержатся в косточках персика, вишни, яблока и абрикоса, в горьком миндале, плевроте и листьях черёмухи.

Куминовый альдегид (4-изопропилбензальдегид), С₁₀Н₁₂О, содержится в масле тмина и в корнях и семенах растения «Cicuta virosa» (болиголов водяной, дягиль собачий).

Гелиотропин содержится в соцветиях сирени, гелиотропа и стручках ванили.

Анисовый альдегид (п-метоксибензальдегид), 4-CH₃OC₆H₄CHO, содержится в эфирных маслах и имеет запах цветков боярышника.

Строение

Сигма связь в алкенах

Наличие карбонильной группы в молекуле определяет главные свойства альдегидов. Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp² – гибридизации. Двойная связь между атомом углеродом и атомом кислородом, как и в алкенах, состоит из сигма- и пи-связей (π―связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода) и сильно поляризована из-за большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода. Эти связи располагаются в одной плоскости под углом 120 ^о друг к другу. Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода. В результате этого на атоме углерода возникает частичный положительный (δ⁺) заряд, а на атоме кислорода ― частичный отрицательный (δ^–). Это является причиной высокой реакционной способности альдегидов.

Кроме того, молекула альдегидов содержит на два атома водорода меньше, чем молекула соответствующего спирта.

Физические свойства

В альдегидах, в отличие от спиртов, атомы водорода не связаны с сильно электроотрицательными атомами, поэтому между молекулами карбонильных соединений не образуется водородная связь. Альдегиды ― неассоциированные жидкости. Поэтому они кипят при гораздо более низкой температуре, чем соответствующие спирты.

Однако, наличие атома кислорода, обладающего высоким значением электроотрицательности, приводит к высокому дипольному моменту карбонила. Межмолекулярное взаимодействие в альдегидах происходит в основном по диполь–дипольному типу, что обусловливает высокую энергию диполь–дипольного взаимодействия по сравнению с индукционным и дисперсионным взаимодействием. Поэтому альдегиды кипят при более высокой температуре, чем соответствующие им по относительной молекулярной массе углеводороды. Температуры кипения альдегидов меньше, чем у соответствующих спиртов из-за отсутствия водородных связей.

С увеличением относительной молекулярной массы в гомологических рядах альдегидов температура кипения возрастает. Разветвление цепи вызывает понижение температуры кипения и плотности. По агрегатному состоянию:

• простейшие альдегиды (метаналь, этаналь) — газы;

• альдегиды состава C₂–C₁₄ — жидкости;
• остальные — твёрдые вещества.

С возрастанием молярной массы альдегидов увеличиваются плотность, вязкость и показатель преломления при 20 °C. Низшие альдегиды — подвижные жидкости, с гептаналя до ундеканаля — вещества с маслообразной консистенцией.

Низшие альдегиды (метаналь, этаналь) обладают резким запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость низших альдегидов объясняется образованием водородных связей между молекулами оксосоединений и воды. Средние альдегиды в воде растворимы умеренно. Высшие альдегиды в воде нерастворимы. Большинство альдегидов хорошо растворимы в этиловом спирте. Альдегиды, в составе которых содержится атомов углерода от восьми до тринадцати (С₈—С₁₃), входят в состав многих парфюмерных композиций, как компоненты.

Физические свойства некоторых альдегидов

Название	Формула	Температура плавления, °С	Температура кипения, °С	Плотность, г/см3 (при 20°С)
Формальдегид	НСОН	-93	-21	0,82 (при –30 °С)
Ацетальдегид	СН3СОН	-123	21	0,778
Пропаналь	СН3СН2СОН	-81	49	0,797
Бутаналь	СН3СН2СН2СОН	-99	76	0,803
Пентаналь	СН3СН2СН2СН2СОН	-91	102—103	0,8095
Акролеин	CH2=CH–CОНO	-88	53	0,841
Кротоновый альдегид	CH3-CH=CH–COН	-74	104	0,802
Бензальдегид	C6H5COН	-56	179	1,05
Ванилин	C8H8O3	+82	285	1,056

Химические свойства

Реакция окисления альдегида в карбоновую кислоту

Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью.

• Реакции окисления — действие окислителей на альдегиды приводит к повышению степени окисления атома углерода функциональной группы и образованию карбоновых кислот. Из уксусного альдегида (этаналя) образуется уксусная кислота СН₃СООН, а из муравьиного (метаналя) — муравьиная кислота НСООН. Легко окисляются кислородом воздуха по свободнорадикальному механизму в соответствующие карбоновые кислоты через образование промежуточного продукта — пероксикислоту:

RCH=O + O₂​​ → RC(O)OOH → ​2RCOOH.

• Реакция восстановления ― альдегиды восстанавливаются в первичные спирты под действием водорода в присутствии катализатора ― платины или никеля), тетрагидридоалюмината лития LiAlH₄ или тетрагидридобората натрия NaBH₄, например:
  

  Реакция Канниццаро

NaBH₄​ + 4CH₂​=O + 3H₂​O → 4CH₃​OH + NaH₂​BO₃​.

Реакция присоединения синильной кислоты

Под действием амальгамы цинка в концентрированной соляной кислоте идёт восстановление альдегидов в соответствующие углеводороды (реакция Клемменсена). В присутствии щелочей происходит окислительно-восстановительное диспропорционирование альдегидов с образованием соответствующих спиртов и кислот (реакция Канниццаро) по схеме реакции:

СН₂О + 3СН₃СОН → C(CH₂​OH)₄​)

ацетальдегид + формальдегид в присутствии гидроксида кальция Са(OH)₂ → пентаэритрит.

Реакция Гриньяра

• Реакции присоединения — альдегиды способны присоединять многие вещества (водород, синильную кислоту, спирты и др.). Например, гидрирование, в результате которого альдегид превращается в первичный спирт.

• 

  Реакция присоединения воды (гидратация)
  Реакция альдегидов с магнийорганическими соединениями (например, с реактивом Гриньяра) является важным методом синтеза спиртов с заданной структурой:

RCHO + RMgX → RC(O)RMgX → RCH₂​OH + RCH₂​OH.

Под действием реактивов Гриньяра на формальдегид получают первичные спирты, при действии на другие альдегиды — вторичные спирты.

Реакция альдегидов с бисульфитом натрия

• Реакция присоединения синильной кислоты с образованием циангидринов.
• Реакция альдегидов с бисульфитом натрия — процесс присоединения, в результате которого образуются бисульфитные аддукты, протекает по следующему механизм реакции: бисульфит-ион (HSO₃⁻​) выступает как нуклеофил, происходит присоединение к карбонильной группе альдегида, образуется кристаллическое вещество, в воде хорошо растворимое.
• Гидратация — альдегиды образуют в растворах гидраты.

• Горение — альдегиды окисляются до углекислого газа и воды.
• Качественные реакции на альдегиды — реакции серебряного и медного зеркала. Для проведения реакции «серебряного зеркала» используют реактив Толленса, представляющий собой аммиачный раствор оксида серебра, который выступает в роли окислителя:

R−CHO + 2 [Ag(NH₃)₂]OH = 2Ag↓ + 3NH₃ + RCOONH₄+ H₂O

При этом образуется серебро в виде чёрного осадка или тонкой зеркальной (металлической) плёнки на стеклянной поверхности колбы.

Реакция «медного зеркала» заключается в окислении альдегидов гидроксидом меди (II), при этом образуется оранжево-красный оксид меди (I) или металлическая медь («медное зеркало»):

R−CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH = RCOONa + Cu₂O↓ + 3H₂O.

Методы получения

Лабораторные способы получения предельных альдегидов

• Окисление спиртов. Окисление первичных спиртов в мягких условиях даёт альдегиды, окисление вторичных спиртов приводит к образованию кетонов. Удобным окислителем для этих реакций является бихромат калия или натрия в кислой среде. Избежать окисления уксусного альдегида при проведении этой реакции удаётся в условиях постоянного избытка этилового спирта и отгонки альдегида по мере его образования:

3С₂Н₅ОН + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ = 3CH₃C(O)H + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 7H₂O

• Гидратация алкинов (реакция Кучерова). Присоединение воды к алкинам в кислой среде в присутствии солей ртути (II) — HgSO₄ или (CH₃СOО)₂Hg, приводит к образованию карбонильных соединений. Например, при гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид:

СНΞСН + H₂O → CH₃C(O)H

• Дегидрирование спиртов. Пары спирта пропускают через нагретые трубки с мелко раздроблённой, восстановленной водородом металлической медью. Первичные спирты распадаются на альдегид и водород, а вторичные — на кетон и водород.

• Получение из одноосновных карбоновых кислот. Альдегиды можно получать восстановлением кислот. Для этой цели применяют частично отравленную сернистыми соединениями платиновую чернь.

Промышленный способ получения

• Гидролиз дигалогенпроизводных алканов. Под действием водного раствора щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон. Например, при гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется этаналь.
• Пиролиз солей карбоновых кислот. При нагревании солей карбоновых кислот и двухвалентных металлов образуются неорганические соли (карбонаты) и кетоны. Например, при пиролизе ацетата кальция образуется ацетон и карбонат кальция.
• Каталитическое окисление алкенов. При окислении этилена кислородом в присутствии катализаторов образуется уксусный альдегид.

Применение

Альдегиды используют в качестве сырья и вспомогательных материалов для проведения органических синтезов в производствах спиртов, карбоновых кислот и их производных; получения искусственных волокон, тканей, полимеров, смол, лаков и красок, растворителей, душистых веществ. Широкое использование альдегидов в промышленности обусловлено их свойствами:

• способность легко отделяться от спиртов используется для получения спиртов из альдегидов их восстановлением — температура кипения альдегидов ниже, их легко можно отделить и очистить от спирта в процессе перегонки.
• растворимость в воде используется для приготовления водных растворов формальдегида и ацетальдегида, которые без ограничений смешиваются с водой;
• способность свертывать белок позволяет использовать альдегиды (формальдегид) как консерванты биологических препаратов;
• широкий диапазон ароматов позволяет использовать высшие альдегиды, с содержанием от 8 до 12 атомов углерода в углеводородной цепи, в качестве душистых веществ.

Альдегиды в качестве сырья используют в различных областях промышленности:

• производство синтетических смол — формальдегид используют для производства бакелита, галалита (в сочетании с фенолом, меламином, карбамидом);
• производство полиуретанов и гексогена — формальдегид — предшественник метилендифенилдиизоцианата, который применяется в этих процессах;
• синтез лекарственных средств — из формальдегида производят уротропин, который используетсяв качестве консерванта биологических препаратов.

Ароматические альдегиды применяют как ароматизаторы в парфюмерии, пищевой промышленности, в производстве чистящих средств и освежителей воздуха, различного парфюма и косметических товаров. Альдегиды являются сырьём для органического синтеза бутиловых спиртов, 2-этилгексанола, пентаэритрита, карбоновых кислот, полимеров, антиоксидантов, пиридиновых оснований. В парфюмерной промышленности их применяют в качестве добавок в ароматы, в пищевой — на их основе создают ароматизаторы и консерванты.

Применение некоторых альдегидов
Название альдегида	Область применения	Химический продукт
Формальдегид	Химическая, деревообрабатывающая, фармацевтическая, парфюмерная промышленность	Синтетические смолы (карбамидо-формальдегидные, меламино-формальдегидные и феноло-формальдегидные смолы), параформ (параформальдегид), муравьиная кислота, гексаметилентетрамин, полиформальдегид, ЭДТА, лекарственные вещества, красители, средства для дубления кож, изготовление древесно-стружечных плит, мебели. Ингибитор коррозии, в полировке зеркал и гальванопокрытии, в производстве печатных схем и для проявки фотоплёнки. Для консервации биологических материалов, дезинфекции и дезодорации.
Ацетальдегид	Химическая промышленность	Уксусная кислота, ацетаты целлюлозы, ацетангидрида, этилацетат, , н-бутанол, хлораль, пиридин и его производные, твёрдое горючее «сухой спирт» — метальдегид.
Пропаналь	Химическая промышленность	Пропанол-1, пропионовая кислота, пластификаторы и ароматизаторы.
Бутаналь	Химическая, фармацевтическая промышленность	Бутанол, изобутанол, масляная кислота и её ангидрид, репеллент и растворитель (2-этилгексанол, 2-этилгексан-1,3-диол), поливинилбутираль, модифицированные феноло-, мочевино- и анилино-формальдегидные смолы. Витамин В5 (пантотеновая кислота), аминокислоты (валин и лейцин), репелленты против блох и москитов, ингибиторы плесени и инсектициды.
Пентаналь	Пищевая, химическая промышленность	Ароматизатор, пластмассы, конструкционный пластик
Ванилин	Пищевая, парфюмерная, химическая, фармацевтическая промышленность,	Ароматизатор, душистое вещество (пороговая концентрация 1,24∙10–10 г/л), для придания блеска покрытиям в гальванотехнике и для синтеза некоторых лекарственных средств, например фтивазида.

Уровень опасности и меры предосторожности

Альдегидами летучие и токсичные вещества. Некоторые из них — канцерогены. Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему, обладают общетоксическим, раздражающим и нейротоксическим действием, способностью накапливаться (кумулироваться) в живом организме. Степень токсичности зависит от молекулярной массы — чем больше, сильнее наркотическое действие, но слабее раздражающее. Ненасыщенные альдегиды более токсичнее насыщенных.

Токсичность

Формальдегид (муравьиный альдегид, метаналь) — токсичен, относится к ирритантам. При вдыхании паров вызывает раздражение носа, глаз и горла, головные боли, кашель и может спровоцировать приступы бронхиальной астмы. Длительное воздействие высоких концентраций связано с риском развития хронических заболеваний, включая рак дыхательных путей.

Метаболизм ацетальдегида

Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) — очень токсичное вещество из-за низкой температуры кипения (-123 °С). При длительном воздействии больших количеств ацетальдегида может вызывать раздражение слизистых оболочек, вызывать пневмонию и отёк лёгких. Также может привести к повреждению клеток печени, так обладает гепатоксическими свойствами, что приводит к развитию алкогольной болезни печени и её циррозу. Оказывает токсическое воздействие на капилляры, увеличивая вероятность развития тромбоза, приводит к нарушению обмена кальция в организме, вызывая судороги. При длительном воздействии ацетальдегида в больших дозах увеличивается риск развития рака печени и верхних отделов желудочно-кишечного тракта — это возможно при длительном употреблении алкоголя, когда ацетальдегид накапливается в организме. Ацетальдегид — промежуточный продукт метаболизма этилового спирта в организме. Действие паральдегида (тримера этого ацетальдегида (С₂Н₄O)₃) — более сильное и продолжительное, тетрамер, метальдегид (С₂Н₄O)₄, ещё более токсичен. Удлинение алкильного радикала в молекуле альдегида приводит к усилению физиологической активности, но вместе с этим возрастает и токсичность. Вызывает возбуждение, сменяющееся наркозом.

Ванилин — малотоксичное вещество, при попадании на кожу и слизистые оболочки глаз в кристаллическом виде вызывает раздражение. Его действие на организм человека характеризуется изменением в крови (анемия), центральной нервной и сердечно-сосудистой системах, печени, почках и надпочечниках.

Меры предосторожности

При работе с альдегидами (например, ацетальдегидом) необходимо соблюдать меры предосторожности, так как эти вещества могут вызывать раздражение кожи, глаз и дыхания.

В лаборатории

• Использовать средства защиты: защитные очки, перчатки, фартук.
• Обеспечить вентиляцию — общеобменная приточно-вытяжная вентиляция должна включаться не менее чем за 30 минут до начала работы, местная вытяжная — не менее чем за 5 минут.
• Использовать герметично закрывающиеся рабочие ёмкости из химически стойких материалов.
• Открывать тару с альдегидами только перед использованием, в перерывах и по окончании работы тару необходимо плотно закрывать.
• Переливать и разливать альдегиды с осторожностью, не допуская их разбрызгивания.
• Проводить тест на чувствительность: нанести небольшое количество альдегида на кожу и наблюдать за реакцией.

На производстве

• Минимизировать возможность контакта с альдегидами ещё на стадии проектирования химического производства и разработки технологии их применения. Например, исключить утечки, установить системы подачи воды и дренажа на случай их возникновения.
• Использовать средства защиты лица — при профилактических работах надевать пластиковые щитки для лица.
• В производственных помещениях оборудовать легко доступные фонтанчики для промывки глаз и ду́ши.
• Персонал должен быть обучен правилам безопасности при работе с альдегидами и процедурам обработки аварийных ситуаций.
• Регулярно контролировать концентрацию альдегидов в воздухе производственных помещений — в случае превышения предельно-допустимых концентраций контролировать её уровни и предпринимать необходимые меры.

Альдегиды и окружающая среда

Альдегиды негативно влияют на окружающую среду, так как являются токсичными химическими веществами.

Экзогенные и эндогенные источники воздействия альдегидов на человека

Источники поступления

Альдегиды поступают в окружающую среду из различных источников:

1. природные — выделения растений, процессы жизнедеятельности микроорганизмов, вулканическая активность.
2. антропогенные — выбросы промышленных предприятий, транспорт, сжигание топлива, табачного дыма, например:

• выхлопные газы автомобилей — содержание альдегидов повышено из-за неполного сгорания топлива в двигателях внутреннего сгорания ;
• выбросы предприятий — например, тепловых электростанций, металлургических и химических заводов, производства строительных материалов;
• сельскохозяйственные источники — горение соломы, хвороста и другой биомассы, выбросы сельскохозяйственной техники.

Также альдегиды образуются в результате фотохимических и химических реакций из различных органических веществ, загрязняющих атмосферный воздух.

Последствия воздействия

Некоторые последствия воздействия альдегидов на окружающую среду:

• Загрязнение воздуха. Альдегиды участвуют в образовании фотохимического смога, загрязняют атмосферный воздух.
• Влияние на экосистемы. Альдегиды могут влиять на рост и развитие растений, поведение животных и активность микроорганизмов. Также они могут загрязнять водные и почвенные экосистемы.
• Влияние на здоровье человека. Альдегиды обладают раздражающим, наркотическим и общетоксическим эффектами. В больших концентрациях проявляются такие симптомы, как головная боль, головокружение, тошнота, рвота.
• Влияние на растения. Альдегиды ингибируют фотосинтез у растений.

Методы очистки и контроль

Для очистки воздуха от альдегидов используют различные методы, которые включают абсорбцию, адсорбцию, озонирование и электрофильтрацию. Выбор метода зависит от состава загрязнений и задач очистки:

• Проветривание — это доступный и бесплатный способ улучшить качество воздуха в помещениях с окнами.
• Абсорбция — поглощение абсорбентами, жидкостями, которые поглощают вредные газы и преобразуют их в новые безопасные соединения; самым простым абсорбентом является вода.
• озонирование воздуха с помощью озона, который химически активен и легко вступает в реакции с облучаемыми веществами. При обработке формальдегидного воздуха озоном формальдегид разлагается на углекислый газ, воду и чистый кислород — абсолютно безвредные вещества.
• Адсорбция — процесс поглощения газов твёрдыми пористыми материалами, называемыми адсорбентами. Наиболее часто используют активированный уголь, силикагель, цеолиты.В отношении формальдегида высокую результативность показывают искусственные фильтры-сорбенты, активированные магнитным полем, а также натуральные минеральные алюминийсодержащие наполнители группы природных цеолитов.
• Метод мокрой физической сорбции. Муравьиный альдегид, пары и туманы фенола и формалиновые смеси, благодаря хорошей растворимости в воде, можно эффективно улавливать в водяных газопромывателях пенного, стационарно-насадочного и псевдокипящего действия.
• Биологическая очистка. Альдегиды, кетоны, спирты, простые эфиры, сложные эфиры и органические кислоты быстро разлагаются с помощью микроорганизмов. Для биологической очистки воздуха применяют три типа установок: биофильтры, биоскрубберы и биореакторы с омываемым слоем. Микроорганизмы разлагают вредные выбросы до углекислого газа и воды.

Для контроля выбросов загрязняющих веществ, в том числе альдегидов, применяются следующие меры:

• Система автоматического контроля выбросов устанавливается на промышленных объектах первой категории. Осуществляется сбор информации обо всех выбросах в атмосферу, фиксирование показателей загрязнений, данные хранятся и передаются в государственный реестр Росприроднадзора.
• Инвентаризация выбросов для тех предприятий, на которых есть стационарные источники загрязнения атмосферного воздуха.
• Нормативы допустимых выбросов устанавливаются для объектов первой и второй категорий, которые получают комплексное экологическое разрешение, нормативы устанавливаются Правительством РФ. Для других объектов нормативы утверждает хозяйствующий субъект, который ведёт деятельность на объекте.
• Разработка планов снижения выбросов предусмотрена для юридических лиц и индивидуальных предпринимателей, которые должны разрабатывать и утверждать план снижения выбросов загрязняющих веществ в атмосферный воздух на период поэтапного достижения нормативов допустимых выбросов.

В России альдегиды включены в перечень загрязняющих веществ, в отношении которых применяются меры государственного регулирования в области охраны окружающей среды (распоряжение Правительства РФ от 20.10.2023 №2909-р). Перечень загрязняющих веществ, в отношении которых применяются меры государственного регулирования в области охраны окружающей среды, утверждён распоряжением Правительства РФ от 20.10.2023 №2909-р (ред. от 05.06.2024).

Литература

• Захарова О. М., Пестова И. И. Органическая химия. Основы курса. — Н. Новгород: Нижегородский государственный архитектурно-строительный университет, 2019. — С. 60—65. — 90 с. — ISBN 978-5-528-00339-9.
• Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия / под редакцией Н.А. Тюкавкиной. — М.: Дрофа, 2003. — С. 28—32, 420—453. — 640 с. — ISBN 5-7107-7589-4.