Углеводороды

Углеводоро́ды — класс органических соединений, состоящих из атомов углерода и водорода. Углеводороды образуют гомологические ряды, характеризующиеся закономерным изменением физических и химических свойств. Углеводороды являются фундаментальной основой органической химии. Молекулы любых других органических соединений рассматривают как производные углеводородов.

Классификация углеводородов

Структурные формулы углеводородов

• 

  Структурные формулы алканов

• 

  Структурные формулы алкенов

• 

  Структурные формулы алкадиенов

• 

  Структурные формулы алкинов

• 

  Структурные формулы циклоалканов

• 

  Структурные формулы циклических углеводородов

При систематизации (классификации) углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип химических связей, соединяющих атомы углерода. По типу строения углеводороды делят на:

• алифатические (ациклические), молекулы которых представляют собой линейные или разветвлённые открытые цепи атомов углерода (алканы, алкены и алкины);

• циклические углеводороды, молекулы которых представляют собой циклы из трёх и более атомов углерода. Циклические углеводороды включают в себя алициклические (циклоалканы или нафтены, циклоалкены) и ароматические углеводороды (арены), содержащие в составе особую циклическую группировку из шести атомов углерода, которые соединены между собой последовательно чередующимися простыми и двойными связями, образующими бензольное ядро. Ароматические углеводороды, имеющие в своей структуре несколько (два и более) конденсированных бензольных колец, называются полиядерными ароматическими углеводородами. Полиядерные ароматические углеводороды имеют свои тривиальные названия.

Углеводороды различают по типу химической связи между атомами углерода:

• насыщенные углеводороды состава C_nH_2n+2, в которых атомы углерода соединены простой связью, и углеводороды, содержащие одну или несколько кратных связей, называемые ненасыщенными углеводородами.

• Ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью состава C_nH_2n называют олефинами или алкенами, с двумя двойными связями состава C_nH_2n-2 ― диолефиновыми углеводородами, или диенами, с одной тройной связью состава C_nH_2n-2 ― ацетиленовыми углеводородами, или алкинами.

Гомологический ряд алканов представлен в таблице 1.

Таблица 1 — Гомологический ряд алканов

Состав алкана	Название алкана	Состав радикала	Название радикала
CH4	метан	CH3—	метил
C2H6	этан	C2H5—	этил
C3H8	пропан	C3H7—	пропил
C4H10	бутан	C4H9—	бутил
C5H12	пентан	C5H11—	пентил
C6H14	гексан	C6H13—	гексил
C7H16	гептан	C7H15—	гептил
C8H18	октан	C8H17—	октил
C9H20	нонан	C9H19—	нонил
C10H22	декан	C10H21—	децил

Классификация углеводородов представлена в таблицах 2, 3, 4.

Таблица 2 — Классификация углеводородов (УВ)

Ациклические (алифатические) углеводороды
Углеводороды (УВ)	Класс УВ	Общая формула	Пример УВ
предельные	алканы	CnH2n+2	метан — СН4
непредельные	алкены	CnH2n	этен (этилен) — С2Н4
	алкадиены	CnH2n-2	Бутадиен — С4Н6
	алкины	CnH2n-2	Этин (ацетилен) — С2Н2
Карбоциклические углеводороды
алициклические	циклоалканы	CnH2n	циклопропан — С3Н6
ароматические	арены	CnH2n-6	бензол — С6Н6

Таблица 3 — Классификация углеводородов (УВ)

Углеводороды (УВ)		Класс УВ	Общая формула
Ациклические (алифатические)	предельные непредельные	алканы алкены, алкадиены, алкины	CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
Карбоциклические	алициклические ароматические	циклоалканы арены	CnH2n-2CnH2n-6

Таблица 4 — Классификация углеводородов (УВ)

Углеводороды	Суффикс	Химические связи	Гибридизация
Ациклические (алифатические) углеводороды
алканы	-ан	одинарные, сигма-связи	sp³
Непредельные углеводороды
алкены	-ен	одна двойная, сигма- и пи-связь	sp²
алкадиены	-диен	две двойные, сигма- и пи-связь	sp²
алкины	-ин	одна тройная, сигма- и две пи-связи	sp
Карбоциклические углеводороды
алициклические — циклоалканы	цикло...-ан	замкнутый цикл из атомов углерода	sp³
ароматические — арены	...бензол	ароматическая система С6Н5–	sp²

Физические свойства

Углеводороды (алканы) с числом атомов углерода от 1 до 4 — газы без цвета и запаха, от 5 до 16 включительно — жидкости с запахом бензина, выше — твёрдые вещества белого цвета, жирные на ощупь. Температуры кипения и плавления, а также плотность увеличиваются с ростом числа атомов углерода. Алканы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Жидкие и твёрдые алканы смешиваются друг с другом. Газообразные и жидкие алканы образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Все углеводороды, особенно алканы, являются хорошими изоляторами (диэлектрическая проницаемость равна 2–3). Разветвлённые алканы, а также непредельные и ароматические углеводороды с алкильными группами имеют температуры кипения и плавления ниже, чем соединения нормального строения. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов.

Физические свойства ациклических (алифатических) углеводородов приведены в таблице 5.

Таблица 5 — Физические свойства углеводородов

Алканы CnH2n+2	Алкены CnH2n	Алкадиены CnH2n-2	Алкины CnH2n-2
В гомологическом ряду алканов с ростом числа атомов углерода возрастают: температуры кипения; температуры плавления; плотность. Метан, этан, пропан и бутан представляют собой бесцветные газы, не имеющие запаха. Пентан и следующие алканы — бесцветные жидкости с характерным запахом. Алканы с числом атомов углерода более 15 — твёрдые легкоплавкие вещества без запаха. Все алканы практически не растворяются в воде.	Алкены имеют несколько более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы. Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот. Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы, углеводороды состава от C5Н10 до C16Н32 — жидкости, высшие алкены — твердые вещества. Алкены легче воды, практически нерастворимы в ней, но хорошо растворяются в органических неполярных растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.	Первый член гомологического ряда алкадиенов пропадиен (аллен) — бесцветный газ, бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом, изопрен — жидкость с температурой кипения 34°С. Высшие алкадиены ― твёрдые вещества. Алкадиены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях.	Температуры плавления и кипения алкинов возрастают с увеличением их молекулярной массы. При нормальных условиях этин, пропин, бутин ― газы. Пентин и следующие алкины ― жидкости. Алкины с числом атомов более 16 ― твёрдые вещества. В Воде алкины растворяются плохо, Хорошо растворяются в органических растворителях
Циклоалканы CnH2n		Арены CnH2n-6
При обычных условиях циклоалканы закипают и плавятся при более высоких температурах, по сравнению с соответствующими алканами. С увеличением размера цикла, температуры кипения и плавления растут. Циклопропан и циклобутан — газы, циклопентан и циклогексан — жидкости, циклоалканы с числом атомов более 17 и более — твердые вещества. Растворимость циклических алканов в воде очень низка.		Бензол и толуол — бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в ней практически нерастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются хорошими растворителями. бесцветные жидкости со специфическим запахом, легче воды и в ней не растворяются, легко растворяются в органических растворителях — спирте, эфире, ацетоне. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах. Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Нахождение в природе

Природный газ, попутный нефтяной газ, нефть, каменный уголь — основные природные источники углеводородов, относятся к горючим ископаемым. При сгорании они способны выделять энергию. По количеству выделившейся энергии в виде света и тепла оценивают количественно их теплотворную способность или удельную теплоту сгорания. Теплотворная способность —количество калорий, выделяемых при сжигании 1 кг топлива. Теплотворная способность природного газа составляет 13 175 ккал/кг, нефти — 10 250 ккал/кг, каменного угля — от 7 750 до 8 100 ккал/кг. Выделяемую энергию можно преобразовывать в электрическую энергию и для проведения промышленных процессов или для обогрева жилых домов.

Литература

1. Артёменко А.И. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1987. — 430 с.
2. Грандберг И.И. Органическая химия. — М.: Дрофа, 2001. — 672 с.
3. Травень В.Ф. Органическая химия. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2015. т.1 — 399 с.

Примечания

Данная статья имеет статус «готовой». Это не говорит о качестве статьи, однако в ней уже в достаточной степени раскрыта основная тема. Если вы хотите улучшить статью — правьте смело!