Углеводы

Эта статья входит в число готовых статей
Материал из «Знание.Вики»
Продукты, содержащие углеводы

Углево́ды (сахара′) — органические кислородсодержащие соединения, состоящие из нескольких карбонильных (-СО) и гидроксильных (-ОН) групп, биологически активные вещества, являющиеся источником энергии для живых организмов, в том числе для человека. В состав молекулы углеводов входят атомы углерода — С, водорода — Н и кислорода — О. Общая формула углеводов Сn(Н2О)m, где n, m больше 3. В составе производных углеводов могут быть и другие атомы (азот — N, фосфор — P). Некоторые вещества, которые по строению и свойствам относят к сахарам, не соответствуют приведённой общей формуле, например, дезоксирибоза (С5Н10O4). Углеводы входят в состав клеток и тканей всех животных и растительных организмов, где выполняют разнообразные функции: служат источником энергии, являются строительным материалом клеток растений, являются компонентами нуклеиновых кислот и некоторых витаминов. Углеводы являются одним из основных компонентов пищи. Молекулярная масса углеводов в очень широких пределах — от нескольких сотен до нескольких миллионов[1][2][3][4][5][6].

Строение, функции и физические свойства

Структура, физические свойства и функции углеводов приведены в таблице 1[4][5][7][6].

Таблица 1. Строение и функции углеводов
Углевод Строение Свойства Функция
Моносахариды
Глюкоза (от греч. γλυκύς — «сладкий» и суффикса «-оза»)[8][9] С6Н12O6 — состоит из 6 атомов углерода, 5 гидроксильных групп и одной альдегидной группы.

Существует как в виде линейной, так и циклической форме молекул[7]:

  • в виде линейной — открытой цепной (ациклической) форме (D-глюкоза или декстроза);
  • в виде двух пиранозных циклических форм (ɑ-D-глюкоза и β-D-глюкоза или ɑ-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза), которые отличаются пространственным расположением одной из гидроксильных групп;
  • в виде двух фуранозных циклических форм (ɑ-D-глюкофураноза и β-D-глюкофураноза), у которых разное расположение одной гидроксильной группы.
 Кристаллическое твёрдое вещество, сладкое на вкус, без запаха, хорошо растворимое в воде. Растворимость в воде составляет 32,3 г на 100 г воды (при 0 °C), 82 г/100 г (при 25 °C), 562 г/100 г (при 90,8 °C). Хорошо растворяется и в аммиачном растворе гидроксида меди, Cu(OH)2, (реактив Швейцера), серной кислоте, этаноле и метаноле.

Температура плавления ɑ-глюкозы составляет 146 °C, β-D-глюкозы — 148—150 °C. Калорийность глюкозы — 388,7 ккал на 100 грамм сухого вещества.

Источник энергии живых организмов.

Входит в состав переносчиков электронов никотинамидных факторов и является переносчиком энергии аденозинтрифосфата (АТФ).

Фруктоза (от лат. fructus — «фрукт» и суффикса «-оза»)[8][9] С6Н12O6 — изомер глюкозы.

Имеет кольцевую структуру и называется фуранозой. Она имеет пять атомов углерода и один атом кислорода, образующие пятиугольное кольцо, содержит одну карбонильную группу и пять гидроксильных групп.

В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, которой соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): фруктоза и её стереоизомеры (сорбоза, тагатоза и псикоза).

Обладает свойством поворачивать плоскость поляризованного света, то есть она является оптически активной[3].

Существует в виде:

  • линейной — открытой цепной (ациклической) форме (D-фруктоза и L-фруктоза);
  • двух циклических пиранозных форм (ɑ-D-фруктоза и β-D-фруктоза), которые отличаются пространственным расположением одной гидроксильной группы;
  • двух циклических фуранозных форм (ɑ-D-фруктофураноза и β-D-фруктофураноза), которые отличаются пространственным расположением одной гидроксильной группы.
 Твёрдое, кристаллическое вещество, сладкое на вкус, без запаха. Хорошо растворяется в воде, пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте.

При растворении в воде фруктоза, в основном, сохраняет свою циклическую форму.

Быстро впитывает влагу и медленнее высвобождает её в окружающую среду, по сравнению с сахарозой, глюкозой. Сохраняет влагу в течение длительного времени даже при низкой относительной влажности.

Температура плавления β-D-фруктозы находится в пределах 102—104 °C, кипения — 440 °C. Калорийность фруктозы — 396 ккал на 100 грамм сухого вещества.

Снабжает живые организмы энергией, является заменителем рафинированного сахара, уровень глюкозы в крови повышает постепенно, так как имеет нзкий гликемический фактор.
Рибоза[8][9] С5Н10O5 — относится к группе пентоз и альдоз, пятиугольный моносахарид.

Содержит альдегидную группу (-CHO) в открытой форме.

Как альдозы может существовать и в циклической (фуранозной или пиранозной), и в открытой формах.

В циклической форме альдегидная группа в виде полуацеталя.

Существует в двух различных стереоизомерных формах:

  • в открытой форме в виде D-рибозы и L-рибозы;
  • в циклической форме в виде фуранозной или пиранозной формах (α-рибопираноза, β-рибопираноза, α-рибофураноза и β-рибофураноза).
 В воде хорошо растворима.

Температура плавления — 90 °C.

D-рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК), нуклеозидов, нуклеотидов.

Основная функция D-рибозы — метаболизм клеток в организме, источник аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ), отвечает за нормальное функционирование живых клеток организма.
Олигосахариды
Сахароза[1][9][10] С12Н22O11 — дисахарид, (α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид), образован двумя моносахаридами α-глюкозой и β-фруктозой, которые соединяются друг с другом атомом кислорода — гликозидной связью. Белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус.

Хорошо растворяется в воде. В метаноле и этаноле малорастворима, не растворяется в диэтиловом эфире.

Температура плавления сахарозы 185 °C.

При охлаждении расплавленной сахарозы образуется карамель — аморфная прозрачная масса.

Плотность — 1,59 г/см³.

Проявляет невосстанавливающие свойства.

Используют как продукт питания (сахар).
Мальтоза (от англ. malt — «солод», солодовый сахар)[9][11][12][13] С12Н22O11 — дисахарид, (4-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза), состоит из двух остатков D-глюкозы

Существует:

  • в циклической форме в виде ɑ-мальтозы, образованной двумя остатками ɑ-глюкозы и в виде β-мальтозы, в молекуле которой β-глюкоза и ɑ-глюкоза, соединённых между собой атомом кислорода и гликозидной связью;
  • линейной — открытой цепной (ациклической) формах, состоящей из α-глюкозы и D-глюкозы.
 Белое кристаллическое вещество со сладким вкусом, без запаха, представляет собой моногидрат С12Н22O11 • Н2О.

Хорошо растворима в воде (48,19 г мальтозы в 100 г воды при 30 °C).

Обладает сладким вкусом (его интенсивность приблизительно в три раза меньше по сравнению с сахарозой).

Проявляет восстанавливающие свойства.

Температура плавления α-мальтозы 108 °C, β-​мальтозы 160—165 °C.

Остаток мальтозы — структурный фрагмент крахмала.

Источник энергии.

Используется в микробиологии для приготовления питательных сред. Нарушение расщепления и всасывания мальтозы наблюдается при недостаточном количестве α-глюкозидазы или её отсутствии.

Лактоза (от лат. lac «молоко», молочный сахар)[11][12][9] С12Н22О11 — молекула образована образована β-глюкозой и β-галактозой, соединённых между собой атомом кислорода и гликозидной связью.

Существует в циклической (α-лактозы и β-лактозы) и линейной — открытой (ациклической) цепной формах.

Белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, без запаха. Хорошо растворяется в воде (растворимость — при 25 °С в 100 г воды растворяется 18,9049 г лактозы).

Температура плавления лактозы 202,8 °C. Не гигроскопична.

Источник энергии и питательное вещество для живых организмов.
Полисахариды
Крахмал[14][9] (C6H10O5)n — смесь полисахаридов амилозы и амилопектина, мономером которых является α-глюкоза. Белое аморфное вещество без вкуса и запаха.

В холодной воде не растворяется, в горячей воде полностью растворяется амилоза, амилопектин разбухает, образуя вязкий коллоидный раствор — крахмальный клейстер.

В этаноле не растворяется.

Источник углеводов.
Целлюлоза (франц. cellulose, от лат. cellula, — клет­ка)[14][15][9] (C6H10O5)n или (С6Н7О2(ОН)3)n — имеет линейную структуру, построенную из остатков β-глюкозы, связанных β-1,4-гликозидными связями.

Структурным элементом целлюлозы является целлобиоза.

Твёрдое волокнистое вещество, в воде не набухает и не растворяется. Не растворяется в слабых кислотах. Растворяется в водных смесях комплексных соединений гидроксидов переходных металлов (медь — Сu, кадмий — Cd, никель — Ni) с аммиаком NH3 и аминами, в серной и ортофосфорной кислотах, а также в аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера).

Из-за наличия гидроксильных групп в составе молекулы хорошо впитывает воду.

Подвергается разложению при участии микроорганизмов и при действии ультрафиолетовых лучей.

Не разрушается при нагревании до 200 °С.

Волокна целлюлозы обладают высокой механической прочностью.

Главная составляющая часть и структурный материал оболочки растительной клетки.
Гликоген[8][9][16] (C6H10O5)n — разветвлённый полисахарид, образован остатками ɑ-глюкозы, соединённых ɑ-гликозидными связями. Белое аморфное вещество без вкуса и запаха, растворимое в воде. Резервный полисахарид животных и человека.

Участвует в энергообмене и поддержании необходимого уровня глюкозы.

Классификация углеводов

Углеводы классифицируют по числу структурных звеньев и способности подвергаться гидролизу, по числу атомов углерода в цепи, по типу карбонильной группы, по конфигурации хирального атома углерода. Классификация углеводов приведена в таблице 2[1][3][11][4][5].

Таблица 2. Классификация углеводов
Определение, общая формула Название, Характеристика Молекулярная формула Структурная формула
Моносахариды (от греч. monos — единственный; sacchar — сахар), Сn(Н2О)m
Простые сахара, гидролизу не подвергаются, в их молекулах содержится несколько гидроксильных групп и одна кетонная (кетозы, (R1-CO-R2Сm) или альдегидная (альдозы, R-CНO) группы[9].

Различают по числу углеродных томов тетрозы (четыре атома углерода — С), пентозы (5 атомов углерода) и гексозы (6 атомов углерода)[3][9].

глюкоза альдогексоза, в составе пять гидроксильных и одна альдегидная группа С6Н12O6СН2ОН(СНОН)4СНО
Глюкоза
фруктоза кетогексоза, изомер глюкозы, в составе пять гидроксильных и одна кетонная группа С6Н12O6СН2ОН(СНОН)3СОСН2ОН
Фруктоза
рибоза альдопентоза, в составе четыре гидроксильных и одна альдегидная группа С5Н10O5СН2ОН(СНОН)3СНО
Рибоза
дезоксирибоза альдопентоза, в составе три гидроксильных и одна альдегидная группа С5Н10O4СН2ОН(СНОН)2СН2СНО
Дезоксирибоза
Олигосахариды (дисахариды), СmН2nОn
Содержат от 2 до 10 остатков простых сахаров, гидролизу подвергаются с образованием двух молекул моносахаридов[3][9]. сахароза состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы С12Н22О11
Сахароза
мальтоза состоит из двух остатков глюкозы С12Н22О11
Мальтоза
лактоза состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы С12Н22О11
Лактоза
Полисахариды, CnH2mOm
Биополимеры, в составе которых содержатся остатки глюкозы.

В результате гидролиза образуются моносахариды.

Различаются строением структурного звена, степенью полимериации, линейностью или разветвлённостью строения[9].

крахмал состоят из остатков молекулы глюкозы (C6H10O5)n
Крахмал
целлюлоза
Целлюлоза
гликоген
Гликоген

Нахождение в природе

Виноград — источник глюкозы, фруктозы

Простейшие сахара (глюкоза, сахароза, фруктоза) содержатся в растительных соках, корневище растений, плодах, фруктах и особенно в винограде. Лактоза содержится в молоке и молочных продуктах. Проросшие зёрна ячменя, ржи, томаты, пыльца и нектар растений в своём составе содержат мальтозу. Гликоген накапливается у млекопитающих в клетках печени и скелетной мускулатуре, содержится в дрожжах, бактериях и грибах. Основу растительных клеток составляет целлюлоза. В древесине содержится до 60 % целлюлозы. В злаках и картофеле находится большое содержание крахмала[7][17].

Химические свойства

В зависимости от структуры углеводов для них характерны особые химические свойства.

Окисление

Моносахариды, в частности глюкоза, подвергаются многоступенчатому окислению (в отсутствии и присутствии кислорода). В результате полного окисления (в присутствии кислорода) образуется углекислый газ CO2 и вода H2O[8][9]:

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 +6H2O

Полисахариды окисляются с получением углекислого газа и воды[8][9]:

(C6H10O5)n + 6O2 → 6nCO2 + 5nH2O

Реакция брожения

Протекают в отстутствии кислорода при наличии ферментов[8][9].

Спиртовое брожение

Протекает реакция брожения с образованием этанола С2Н5ОН и выделением углекислого газа[8][18][9]:

C6H12O6 → 2С2Н5ОН + 2CO2↑

Молочно-кислое брожение

В реакции образуется молочная кислота[8][18][9]:

C6H12O6 → CH3-CH(OH)-COOH

Масляно-кислое брожение

Протекает с образованием бутановой (масляной) кислоты и с выделением водорода и углекислого газа[8][9]:

C6H12O6 → С4Н7СООН + 2Н2 + 2CO2↑

Гидролиз

Моносахариды не гидролизуются. Олигосахариды и полисахариды гидролизуются до моносахаридов[8][12][14][9]:

С12Н22О11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Качественная реакция

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция на глюкозу с аммиачным раствором серебра Ag протекает с образованием глюконата аммония CH2OH-(CHOH)4-COONH4, воды, серебра в виде осадка и выделения аммиака NH3[8][19][9]:

CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

Реакция со свежеосажденным гидроксидом меди Cu(OH)2 (II)

При этом происходит растворение гидроксида меди Cu(OH)2 и образуется комплекс синего цвета[9][19]:

CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

Реакция горения

Все углеводы сгорают с образованием воды и углекислого газа[9][19]:

(C6H10O5)n + 6O2 → 6nCO2 + 5nH2O

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 +6H2O

Получение

Получение глюкозы

Гидролиз моносахаридов

Моносахариды получают гидролизом из диасахаридов (крахмала) в присутствии серной кислоты при нагревании. В общем виде реакция гидролиза записывается следующим образом[7][20]:

n(C6H10O5) + nH2O → nC6H12O6

Реакция Бутлерова

По реакции А. М. Бутлерова в присутствии ионов металла (Са²+) молекулы формальдегида соединяются, образуя глюкозу[20]:

6СН2О → C6H12O6

Фотосинтез

Катализатором в реакции фотосинтеза является свет (hν)[20]:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6О2

В промышленности глюкозу получают кислотным или ферментативным гидролизом картофельного или кукурузного крахмала[21].

Получение фруктозы

Получают фруктозу кислотным или ферментативным гидролизом фруктозанов или сахарозы в присутствии ферментов — сахарозы, инулазы[22].

Получение рибозы

D-рибозу можно получить ступенчатым гидролизом РНК дрожжей или эпи-меризацией D-арабинозы в щелочной среде[23].

Получение сахарозы

Получают из сока сахарного тростника или сахарной свёклы[10].

Получение мальтозы

Мальтоза образуется в результате частичного гидролиза крахмала — n(C6H10O5). Затем крахмал гидролизуют под действием ферментов или при нагревании с кислотами (серная кислота — Н2SO4), которые выступаю в роли катализаторов.

C6H12O6 + nН2О → nC6H12O6

Гидролиз крахмала протекает ступенчато. Из крахмала сначала образуется декстрин (пC6H10O5), который гидролизуется до мальтозы (C12H22O11). А затем в результате гидролиза мальтозы образуется глюкоза (C6H12O6)[13].

Получение лактозы

Для получения лактозы, молочную сыворотку подвергают многоэтапной обработке. Сырье выпаривают и отправляют в сушильную установку — вальцевую или распылительную. В результате образуется лактоза в виде мелкодисперсного порошка, цвет которого может варьироваться от белого до кремового[24].

Получение крахмала

В природных условиях образуется в хлоропластах в результате фотосинтеза, накапливается в виде гранул в семенах, клубнях, корневищах и луковицах. В промышленности крахмал получают из картофеля, кукурузы и риса. Для этого сырьё измельчают, промывают водой, затем отстаивают и отделяют крахмал[25][26].

Получение целлюлозы

Целлюлозу получают из древесины. Первоначально древесину измельчают, затем подвергают варке (происходит удаление газов и скипидара, с добавлением белого сульфатного щёлока — (NaOH + Na2S) с последующей промывкой, сортировкой и очисткой[27].

Получение гликогена

Гликоген может подвергаться быстрому ферментативному расщеплению (гликогенолизу) с участием амилаз, фосфорилаз, амило-1,6-глюкозидазы (соответственно деветвящего фермента)[16].

Применение

Применение углеводов представлено в таблице 3[7][10][13][15].

Таблица 3. Применение и получение углеводов
Углевод Применение
Моносахариды
Глюкоза[8][21] В медицине используется как лечебное средство для приготовления лечебных препаратов.

В пищевой промышленности при выпечке хлеба, сгущённого молока и мороженого, для изготовления мармелада, карамели, пряников.

Применяют для подкормки пчёл в пчеловодстве.

В текстильной промышленности используют при крашении и печатании рисунков на ткани.

В химической промышленности является сырьём для получения аскорбиновых и глюконовых кислот.

Используется в производстве зеркал и ёлочных игрушек («серебрение»).

Для получения кормовых дрожжей, пищи и кормов для животных.

Фруктоза[22] В пищевой промышленности и кулинарии используется как подсластитель кондитерских изделий и напитков, для консервирования овощей, фруктов, при изготовлении варенья и сладких десертов, при производстве молочных продуктов и мороженого.
Рибоза[23] Используется как пищевая добавка.
Олигосахариды (дисахариды)
Сахароза[10] В пищевой и фармацевтической промышленности, при производстве поверхностно-активных веществ, для микробиологического синтеза этанола, бутанола, глицерина, лимонной и левулиновой кислот, декстрана.
Мальтоза[13] В микробиологии для приготовления питательных сред.
Лактоза[28] В проиводстве питательных смесей для детей и взрослых.

Используется при выпечке хлеба, кондитерских и колбасных изделий. Способность удерживать запахи позволило добавлять её в состав пищевых вкусовых и ароматических добавок.

Полисахариды
Крахмал[25] Из крахмала в ходе термической обработки, ферментативного и кислотного гидролиза получают декстрины, глюкозу, мальтозу. Крахмал используют в пищевой, фармацевтической, текстильной и бумажной промышленности.

Применяют для получения ацетатного шёлка, глюкозы, оргстекла, скипидара, уксусной кислоты, бездымного пороха, метанола, этанола.

Целлюлоза[15] Используют для изготовления бумаги, синтетических тканей, в полиграфии, в производстве пластмасс, в медицине, для получения патоки и глюкозы.
Гликоген[16] Используется живыми организмами для энергообмена и поддержания необходимого уровня глюкозы.

Литература

  1. Артеменко А. И. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1987. — 430 с.
  2. Грандберг И. И. Органическая химия. — М.: Дрофа, 2001. — 672 с.
  3. Габриелян О. С. Химия: учеб для студ. сред. проф. учеб. заведений. — М.: Издательский центр «Академия», 2009. — 336 с.
  4. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. — М. : Издательский центр «Академия», 2017. — 272 с., ISBN 978-5-4468-4315-2
  5. Кузьменко Н. Е., Ерёмин В. В., Попков В. А., Начала химии. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2023. — 704 с.
  6. Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с.
  7. Травень В. Ф. Органическая химия. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2015. — Т. 1 — 399 с.

Примечания

↑ Показывать компактно
  1. ↑ Перейти обратно: 1,0 1,1 1,2 Классификация, строение и изомерия углеводов. Фоксфорд. Дата обращения: 28 ноября 2023.
  2. ↑ Углеводы (в биологии). Большая российская энциклопедия. Дата обращения: 29 ноября 2023.
  3. ↑ Перейти обратно: 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Углеводы, принципы классификации. Моносахариды. Якласс. Дата обращения: 29 ноября 2023.
  4. ↑ Перейти обратно: 4,0 4,1 4,2 Лукашев Н. В. Лекция 20. Углеводы. Teach-in: лекции учёных МГУ. Дата обращения: 9 декабря 2023.
  5. ↑ Перейти обратно: 5,0 5,1 5,2 Лукашев Н. В. Лекция 21. Углеводы. Trach-in: лекции учёных МГУ. Дата обращения: 9 декабря 2023.
  6. ↑ Перейти обратно: 6,0 6,1 Ерёмин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В. Химия. — М.: Дрофа, 2019. — 409 с.
  7. ↑ Перейти обратно: 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза. Российская электронная школа. Дата обращения: 29 ноября 2023.
  8. ↑ Перейти обратно: 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 8,11 8,12 Бочкарева, И.И., Овчарова, Ю.А. Химия углеводов. — Майкоп: ИП Кучеренко, В. О., 2019. — 125 с.
  9. ↑ Перейти обратно: 9,00 9,01 9,02 9,03 9,04 9,05 9,06 9,07 9,08 9,09 9,10 9,11 9,12 9,13 9,14 9,15 9,16 9,17 9,18 9,19 9,20 9,21 9,22 Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Медицина, 1991. — 528 с. — ISBN 5-225-00863-1.
  10. ↑ Перейти обратно: 10,0 10,1 10,2 10,3 Сахароза. Большая российская энциклопедия (19 мая 2023). Дата обращения: 9 декабря 2023.
  11. ↑ Перейти обратно: 11,0 11,1 11,2 Углеводы. Подготовка к ЕГЭ, ОГЭ и олимпиадам. Дата обращения: 29 ноября 0202.
  12. ↑ Перейти обратно: 12,0 12,1 12,2 Дисахариды. Сахароза. Лактоза. Мальтоза. Фоксфорд. Дата обращения: 30 ноября 2023.
  13. ↑ Перейти обратно: 13,0 13,1 13,2 13,3 Мальтоза. Большая российская энциклопедия. Дата обращения: 9 декабря 2023.
  14. ↑ Перейти обратно: 14,0 14,1 14,2 Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза. Фоксфорд. Дата обращения: 30 ноября 2023.
  15. ↑ Перейти обратно: 15,0 15,1 15,2 Целлюлоза. Большая российская энциклопедия. Дата обращения: 31 октября 2023.
  16. ↑ Перейти обратно: 16,0 16,1 16,2 Гликоген. Большая российская энциклопедия (22 января 2023). Дата обращения: 9 декабря 0202.
  17. ↑ Нахождение в природе и пути превращения углеводов. Научная библиотека избранных естественно-научных изданий. Дата обращения: 30 ноября 2023.
  18. ↑ Перейти обратно: 18,0 18,1 Углеводы. Образовака.ru. Дата обращения: 30 ноября 2023.
  19. ↑ Перейти обратно: 19,0 19,1 19,2 Моносахариды: строение, изомерия, свойства. Фоксфорд. Дата обращения: 30 ноября 2023.
  20. ↑ Перейти обратно: 20,0 20,1 20,2 Грищенкова Т. Н., Денисов В. Я., Нянина К. А. Углеводы. — К.: Кузбассвузиздат, 2009. — 117 с. — ISBN 978-5-8353-0689-3.
  21. ↑ Перейти обратно: 21,0 21,1 Глюкоза // Большая медицинская энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1977. — 632 с.
  22. ↑ Перейти обратно: 22,0 22,1 Фруктоза // Большая медицинская энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1985. — Т. 26. — 560 с.
  23. ↑ Перейти обратно: 23,0 23,1 Рибоза // Большая медицинская энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1984. — Т. 22. — 544 с.
  24. ↑ Павлов В. А., Измайлова Д. Р., Куролап Н. С., Бедюх Г. А., Милль Б. Е., Чернов Л. М. Способ производства лактозы из молочной сыворотки // Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий : сайт. — 1981. — 25 августа (№ 30).
  25. ↑ Перейти обратно: 25,0 25,1 Крахмал // Большая медицинская энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1979. — Т. 11. — 544 с.
  26. ↑ Крахмал. Якласс. Дата обращения: 10 декабря 2023.
  27. ↑ Иванов Ю. С., Никандров А. Б., Кузнецов А. Г. Производство сульфатной целлюлозы. — СПб.: ВШТЭ, 2017. — С. 23. — 77 с.
  28. ↑ Лактоза // Большая российская энциклопедия.
Источник — https://znanierussia.ru/articles/index.php?title=Углеводы&oldid=1243382