Лимонная кислота

Лимо́нная кислота́ (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, C6H8O7) — трёхосновная органическая кислота, распространённая в растительном мире и применяемая в разных отраслях промышленности[1].

Химические свойства

Лимонная кислота представляет собой бесцветные кристаллы или белый порошок, легко растворимый в воде (159 г/100 мл при 25 °C)[2]. Молекулярная масса — 192,12 г/моль, температура плавления безводной формы — 153 °C. Имеет три ионизируемых гидроксил- и карбоксильных групп, pKa1=3,13, pKa2=4,76, pKa3=6,40 при 25 °C[3]. Образует устойчивые комплексы с ионами металлов (Fe²⁺, Ca²⁺, Mg²⁺), что используется в аналитической химии.

Биологическая роль и метаболизм

В живых организмах лимонная кислота является ключевым промежуточным продуктом цикла Кребса, обеспечивающего окисление ацетил-CoA до CO₂ и синтез АТФ[4]. Конденсация оксалоацетата и ацетил-CoA под действием цитрат-синтазы запускает этот путь, играя центральную роль в энергетическом метаболизме эукариот.

История и получение

Лимонная кислота была впервые выделена Карлом Шееле в 1784 году из лимонного сока. С конца XIX века добывалась экстракцией из цитрусовых плодов. Современное промышленное производство основано на микробиологическом синтезе с использованием Aspergillus niger на субстратах из сахарозы или глюкозы в аэробных условиях[5].

Применение

В пищевой промышленности лимонная кислота (E330) используется как подкислитель, консервант и антиоксидант[6]. В медицине применяется для коррекции ацидоза, профилактики камнеобразования и улучшения всасывания минеральных солей. Косметические и фармацевтические средства используют её как регулятор pH и комплексообразователь[7]. В быту лимонная кислота служит экологически безопасным очистителем поверхностей, удаляет накипь и металлические оксиды.

Безопасность и экология

Лимонная кислота характеризуется низкой токсичностью (LD₅₀ для крыс > 3000 мг/кг) и быстрая биодеградация в окружающей среде. При контакте с кожей может вызывать раздражение в концентрированных растворах. Регулируется нормативными документами пищевых и фармацевтических стандартов.

Примечания

  1. Krebs, H.A. (1970). The history of the tricarboxylic acid cycle. Perspectives in Biology and Medicine, 14(1), 154—170.
  2. Apelblat, A., & Manzurola, E. (1999). Solubility of citric, tartaric, malic and succinic acids in water from 283.15 to 353.15 K. Journal of Chemical Thermodynamics, 31(1), 85-91.
  3. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Stryer, L. (2002). Biochemistry. 5th edition. New York: W H Freeman.
  4. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Stryer, L. (2002). Biochemistry.
  5. Soccol, C.R., Vandenberghe, L.P., Rodrigues, C., & Pandey, A. (2006). New perspectives for citric acid production and application. Food Technology and Biotechnology, 44(2), 141—149.
  6. Penniston, K.L., Nakada, S.Y., Holmes, R.P., & Assimos, D.G. (2008). Quantitative assessment of citric acid in lemon juice, lime juice, and commercially-available fruit juice products. Journal of Endourology, 22(3), 567—570.
  7. Smith, D.L. (2010). Citric Acid: Properties and Applications. Industrial & Engineering Chemistry Research, 49(9), 4021-4033.