Ксилит

О полезном ископаемом см. Лигнит.
Ксилит
Xylitol-2D-structure.svg
Структура молекулы ксилитаСтруктура молекулы ксилита
Физические свойства
Молярная масса 152,15 г/моль
Плотность 1,52 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 94 °C
 • кипения 216 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 63 г/100 г (при 20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 87-99-0
PubChem 6912
Рег. номер EINECS 201-788-0
SMILES
InChI
RTECS E967
ChEBI 17151
ChemSpider 6646
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ксили́т или Ксилито́л, CH2OH(CHOH)3CH2OH — многоатомный спирт (пентанпентаол). Бесцветное или белое кристаллическое твёрдое вещество, натуральный сахарозаменитель.

История

В сентябре 1890 года немецкий химик Эмиль Фишер и его ассистент Рудольф Штаэль выделили новое соединение из буковой щепы и назвали его ксилитом, что в переводе с греческого означает «дерево». В следующем году французский химик Мишель Габриэль Бертран выделил ксилитовый сироп, обрабатывая пшеничную и овсяную солому.

Ограничение и нормирование сахара во время Второй мировой войны привело к росту интереса к сахарозаменителям. Резко возрос интерес к ксилиту и другим полиолам, что привело к их изучению и разработке методов производства.

Структура, производство, коммерческое использование

Ксилит — один из трёх пятиуглеродных сахарных спиртов. Кроме него это арабитол и рибитол. Эти три соединения различаются стереохимией трёх вторичных спиртовых групп.

  • Арабитол

    Арабитол

  • Рибитол

    Рибитол

  • Ксилит

    Ксилит

Ксилит встречается в природе в небольших количествах в сливах, клубнике, цветной капусте и тыкве; в организме человека и многих других животных он синтезируется в ничтожно малых количествах в процессе метаболизма углеводов. В отличие от большинства сахарных спиртов, ксилит ахирален. Большинство других изомеров пентан-1,2,3,4,5-пентола хиральны, но ксилит обладает зеркальной симметрией.

Промышленное производство начинается с лигноцеллюлозной биомассы, из которой извлекается ксилан; сырьём для биомассы служит древесина лиственных и хвойных пород, а также сельскохозяйственные отходы от переработки кукурузы, пшеницы или риса. Смесь гидролизуют кислотой до ксилозы. Ксилозу очищают хроматографически. Очищенную ксилозу каталитически гидрируют в ксилит с использованием никелевого катализатора Ренея. В результате сахар (ксилоза, альдегид) превращается в первичный спирт — ксилит[1].

Ксилит также можно получить методом промышленной ферментации, но этот метод не так экономичен, как описанный выше метод кислотного гидролиза/хроматографии. Ферментация осуществляется бактериями, грибами или дрожжами, особенно Candida tropicalis. По данным Министерства энергетики США, производство ксилита методом ферментации из отработанной биомассы является одним из самых ценных возобновляемых химических веществ для промышленности. Прогнозируется, что к 2025 году объём этой отрасли составит 1,41 млрд долларов США.

Применение

Ксилит используется в качестве заменителя сахара в таких продуктах, как лекарства, пищевые добавки, кондитерские изделия, зубная паста и жевательная резинка, но не является распространённым бытовым подсластителем. Ксилит оказывает незначительное влияние на уровень сахара в крови, поскольку его усвоение и метаболизм не зависят от инсулина. Он одобрен в качестве пищевой добавки E967 и заменителя сахара в России.

Ксилит также используется в качестве добавки к физиологическому раствору для промывания носа и, как сообщается, эффективен для облегчения симптомов хронического синусита.

Ксилит также можно добавлять в ткани для создания охлаждающего эффекта. При контакте влаги, например, пота, с ксилитом, включённым в ткань, возникает ощущение прохлады.

В 2011 году Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) одобрило маркетинговое заявление о том, что продукты питания и напитки, содержащие ксилит или аналогичные заменители сахара, вызывают снижение уровня глюкозы в крови и более слабую реакцию на инсулин по сравнению с продуктами и напитками, содержащими сахар. Продукты на основе ксилита используются в качестве заменителей сахарозы для контроля веса, поскольку ксилит содержит на 40 % меньше калорий, чем сахароза (2,4 ккал/г по сравнению с 4,0 ккал/г для сахарозы). Гликемический индекс (ГИ) ксилита составляет всего 7 % от ГИ глюкозы[2].

Пищевые свойства

Ксилит усваивается человеским организмом медленнее, чем сахароза, и содержит на 40 % меньше калорий, чем сахароза такого же веса.

Ксилит обладает примерно такой же сладостью, как сахароза, но слаще, чем аналогичные соединения, такие как сорбит и маннит[3].

Ксилит достаточно стабилен, чтобы его можно было использовать в выпечке, но, поскольку ксилит и другие полиолы более термостабильны, они не карамелизируются, как сахара. Сахара и полиолы понижают температуру замерзания таких продуктов, как мороженое, но ксилит делает это чрезмерно, поэтому требуются загустители, чтобы мороженое не было слишком мягким.

Метаболизм

Энергетическая ценность ксилита составляет 2,4 килокалории на грамм (10 килоджоулей на грамм). Это показатели, принятые в качестве стандартных регуляторными органами в США и ЕС. Реальное же значение может варьироваться в зависимости от метаболических факторов[4].

Печень в основном метаболизирует усвоенный ксилит. Основной путь метаболизма у человека проходит в цитоплазме через неспецифическую НАД-зависимую дегидрогеназу (полиолдегидрогеназу), которая превращает ксилит в D-ксилулозу. Специфическая ксилулокиназа фосфорилирует его до D-ксилулозо-5-фосфата, который затем поступает в пентозофосфатный путь для дальнейшей переработки[5].

Около 50 % потреблённого ксилита всасывается в кишечнике. У человека от 50 % до 75 % ксилита, не усвоенного в кишечнике, ферментируется кишечными бактериями в короткоцепочечные органические кислоты и газы, что может привести к метеоризму. Оставшийся неусвоенный ксилит, избежавший ферментации, выводится в неизмененном виде, в основном с калом; менее 2 грамм ксилита из каждых 100 грамм принятого вещества выводится с мочой.

Приём ксилита также увеличивает секрецию мотилина, что может быть связано со способностью ксилита вызывать диарею. Менее усвояемая, но ферментируемая природа ксилита также способствует облегчению запоров[6].

Побочные эффекты

При приёме внутрь в высоких дозах ксилит и другие полиолы могут вызывать дискомфорт в желудочно-кишечном тракте, включая метеоризм, диарею и синдром раздражённого кишечника[⇨]; у некоторых людей эти побочные эффекты наблюдаются и при приёме более низких доз. Ксилит имеет более низкий порог слабости, чем некоторые сахарные спирты, но переносится легче, чем маннит и сорбит.

Повышенное потребление ксилита может увеличить выведение оксалатов, кальция и фосфатов с мочой (оксалурия, кальциурия и фосфатурия соответственно). Это известные факторы риска развития мочекаменной болезни, но, несмотря на это, связь ксилита с заболеваниями почек у людей не установлена.

Примечания

  1. ↑ Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen (фин.). Maaseudun Tulevaisuus (5 марта 2019). Дата обращения: 4 декабря 2025. Архивировано 6 марта 2019 года.
  2. ↑ Химические товары / под ред. И. В. Лебедева. — М.: Химия, 1969. — С. 454–455. — (Справочник).
  3. ↑ Канарская З. А., Демина Н. В. Тенденции в производстве сахарозаменителей // Вестник Казанского технологического университета. — 2012. — № 9.
  4. ↑ Edwardsson, Stig; Birkhed, Dowen; Mejàre, Bertil. Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli (англ.) // Acta Odontologica Scandinavica : journal. — 1977. — Vol. 35, no. 5. — P. 257—263. — doi:10.3109/00016357709019801.
  5. ↑ Geoffrey Livesey. Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties (англ.) // Nutrition Research Reviews. — 2003-12. — Vol. 16, iss. 2. — P. 163–191. — ISSN 1475-2700 0954-4224, 1475-2700. — doi:10.1079/NRR200371.
  6. ↑ Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal. The effect of xylitol on dental caries and oral flora (англ.) // Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry. — 2014. — P. 89. — ISSN 1179-1357. — doi:10.2147/CCIDE.S55761.

Литература

Источник — https://znanierussia.ru/articles/index.php?title=Ксилит&oldid=2096254