Стеариновая кислота

Стеариновая кислота
Стеариновая кислота
	;
Общие
Систематическое; наименование	Октадекановая кислота
Традиционные названия	Стеариновая кислота
Хим. формула	С17Н35СООН
Физические свойства
Состояние	кристаллическое вещество
Молярная масса	284 г/моль г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	69,2—69,9 °C
• кипения	232 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4296
Классификация
Рег. номер CAS	64-19-7
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Стеари́новая кислота́ (октадекановая кислота) — это одноосновная насыщенная жирная карбоновая кислота с брутто-формулой С₁₈Н₃₆О₂. Её сокращённая формула записывается как С₁₇Н₃₅СООН или СН₃(СН₂)₁₆СООН. Это соединение входит в состав животных и растительных жиров, где выполняет важнейшие энергетические и пластические функции^[1]. Впервые стеариновая кислота была выделена в 1816 году из свиного жира французским химиком Мишель-Эжен Шеврёлем. Её природными источниками служат разнообразные жиры, включая сало^[2].

История открытия

В 1811 году французский химик Луи Никола Воклен принёс в лабораторию образец прогорклого жира и предложил своему ученику Мишелю Эжену Шеврёлю сделать его анализ. Занявшись этой темой, Шеврёль в результате стал основоположником химии жиров. В 1816 году он обнаружил стеариновую кислоту среди других кислот в составе свиного сала. В 1820-х годах Шеврёль открыл способ извлечения стеариновой кислоты из жиров животного происхождения^[2].

Свойства

Химическое строение

Стеариновая кислота — одноосновная насыщенная (предельная) карбоновая кислота. Химическая формула соединения СН₃(СН₂)₁₆COOH. Кислота состоит из линейного углеводородного остатка из 17 атомов углерода, связанного с карбоксильной группой (–СООН). Наличие одинарных связей в углеводородном скелете молекулы способствует высокой стабильности кислоты и более высокой температуре плавления по сравнению с непредельными карбоновыми кислотами, содержащими такое же число атомов углерода в углеводородном радикале^[3].

Физические свойства

Стеариновая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со слабым характерным запахом стеарина. Её температура плавления составляет 69,2—69,9 °С^[4]. Кислота практически нерастворима в воде, но хорошо растворяется в горячем этиловом спирте и диэтиловом эфире^[5].

Химические свойства

Стеариновая кислота проявляет типичные свойства карбоновых кислот. Она взаимодействует со щелочами с образованием солей — стеаратов:

C₁₇H₃₅COOH + NaOH → C₁₇H₃₅COONa + H₂O

Вступает реакцию этерификации со спиртами, образуя сложные эфиры:

C₁₇H₃₅COOH + C₄H₉OH ⇌ C₁₇H₃₅COOC₄H₉ + H₂O (в присутствии концентрированной серной кислоты H₂SO₄)

Стеариновая кислота способна восстанавливаться до стеарилового спирта^[6]:

C₁₇H₃₅COOH + 2[H] → C₁₇H₃₅CH₂OH (или C₁₈H₃₇OH)

Способы получения

В промышленности стеариновую кислоту получают гидролизом животных жиров и растительных масел. Процесс включает нагревание исходных жиров в водном гидроксиде натрия, в результате чего образуется стеарат натрия и глицерин. Полученная смесь обрабатывается минеральными кислотами, такими как серная или соляная кислоты, с последующим выделением стеариновой кислоты методом фракционной перегонки^[7].

Стеариновую кислоту можно получить гидрированием олеиновой кислоты (С₁₇Н₃₃СООН)^[7]:

С₁₇Н₃₃СООН + Н₂ → С₁₇Н₃₅СООН (катализатор никель или палладий, t = 160 °С, р = 25 бар)

Применение

В промышленности

Стеариновая кислота ― дифильная молекула с полярной карбоксильной группой, которая взаимодействует с водой, и неполярной углеводородной цепью, обеспечивающей растворимость в неполярных средах. Благодаря этому она широко используется как поверхностно-активное вещество для стабилизации суспензий и полимеров. Полярная «голова» молекулы устремляется к воде, тогда как неполярный «хвост» создаёт барьер, предотвращающий слипание капель, что стабилизирует смесь^[8].

Стеариновую кислоту применяют совместно с пальмитиновой кислотой (С₁₅Н₃₁СООН) при производстве свечей. Её соли, такие как стеарат натрия и калия, находят применение в изготовлении твёрдых и жидких мыл^[4]. В органическом синтезе вещество используется для получения стеарилового спирта (С₁₈Н₃₇ОН) и стерамиламина (C₁₈H₃₇NH₂)^[9].

В фармацевтике и косметике стеариновая кислота применяется в качестве компонентов кремов, мазей и средств смягчения резиновых изделий^[9]. Производные стеариновой кислоты применяются в создании клеевых паст, текстильных эмульсий, стабилизаторов для пищевых продуктов. Например, стеарат кальция используется как загуститель смазок, матирующая добавка для лаков^[9], а стеарат цинка — в производстве каучука и пластмасс. Стеарат меди находит применение в бронзировании гипса^[10]. Многофункциональность стеариновой кислоты позволяет использовать её в производстве резины в качестве диспергатора наполнителей и активатора вулканизации^[10].

В науке

В аналитической химии стеариновая кислота применяется при нефелометрическом определении кальция, магния и лития, а также в качестве жидкой фазы в распределительной газо-жидкостной хроматографии. Стеариновую кислоту добавляют в состав полировальных паст для обработки металлических поверхностей^[10].

Нахождение в природе, биологическое значение

Стеариновая кислота встречается в природе в значительных количествах. Её содержание превышает 25 % от общей массы в накопительных жирах некоторых млекопитающих, овечьего жира, а также в растительных жирах тропических растений, таких как масло какао^[11]. Окисление стеариновой кислоты осуществляется в митохондриях клеток через стандартный процесс β-окисления жирных кислот^[5].

Примечания

↑ Иоффе, Д. В. Стеариновая кислота // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 24 : Сосудистый шов — Тениоз. — С. 233. — 544 с. : ил.
↑ ^{Перейти обратно: 2,0} ^2,1 Энциклопедия для детей. Химия / Ред. коллегия: М. Аксёнова, И. Леенсон, С. Мартынова и др.. — 2-е изд. — М.: Мир энциклопедий Аванта+, 2007. — Т. 17. — С. 497. — 656 с. — ISBN 978-5—98986—036—4 (т. 17).
↑ Стеариновая кислота: структура, характеристики и применение (неопр.). Ведущая компания Шамми. Дата обращения: 27 февраля 2025.
↑ ^{Перейти обратно: 4,0} ^4,1 Левитина Т. П. Справочник по органической химии: Учебное пособие. — СПб.: Паритет, 2002. — С. 285. — 448 с. — ISBN 5—93437—090—1.
↑ ^{Перейти обратно: 5,0} ^5,1 А. Кузин. Стеариновая кислота (неопр.). Большая медицинская энциклопедия.
↑ Левитина Т. П. Справочник по органической химии: Учебное пособие. — СПб.: Паритет, 2002. — С. 280—282. — 448 с. — ISBN 5-93437-090-1.
↑ ^{Перейти обратно: 7,0} ^7,1 Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2- изд. — М.: Научное издательство «Большая Российская энциклопедия», 1998. — С. 541. — 792 с. — ISBN 5—85270—253—6 (БРЭ).
↑ Стеариновая кислота: свойства и применение (неопр.). ForplastTrading. Дата обращения: 24 февраля 2025.
↑ ^{Перейти обратно: 9,0} ^9,1 ^9,2 Рудаков, О. Б. Стеариновая кислота (неопр.). Научно-образовательный портал «Большая российская энциклопедия» (26 октября 2022). Дата обращения: 3 февраля 2025.
↑ ^{Перейти обратно: 10,0} ^10,1 ^10,2 Стеариновая кислота (неопр.). Пропласт. Дата обращения: 24 февраля 2025.
↑ Грандберг И. И. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец.. — 5-е изд, стереотип. — М.: Дрофа, 2002. — С. 394. — 672 с. — ISBN 5—7107—6129—X.

[1] Иоффе, Д. В. Стеариновая кислота // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 24 : Сосудистый шов — Тениоз. — С. 233. — 544 с. : ил.

[:5-2] {Перейти обратно: 2,0} ^2,1 Энциклопедия для детей. Химия / Ред. коллегия: М. Аксёнова, И. Леенсон, С. Мартынова и др.. — 2-е изд. — М.: Мир энциклопедий Аванта+, 2007. — Т. 17. — С. 497. — 656 с. — ISBN 978-5—98986—036—4 (т. 17).

[3] Стеариновая кислота: структура, характеристики и применение (неопр.). Ведущая компания Шамми. Дата обращения: 27 февраля 2025.

[:0-4] {Перейти обратно: 4,0} ^4,1 Левитина Т. П. Справочник по органической химии: Учебное пособие. — СПб.: Паритет, 2002. — С. 285. — 448 с. — ISBN 5—93437—090—1.

[:1-5] {Перейти обратно: 5,0} ^5,1 А. Кузин. Стеариновая кислота (неопр.). Большая медицинская энциклопедия.

[6] Левитина Т. П. Справочник по органической химии: Учебное пособие. — СПб.: Паритет, 2002. — С. 280—282. — 448 с. — ISBN 5-93437-090-1.

[:4-7] {Перейти обратно: 7,0} ^7,1 Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2- изд. — М.: Научное издательство «Большая Российская энциклопедия», 1998. — С. 541. — 792 с. — ISBN 5—85270—253—6 (БРЭ).

[8] Стеариновая кислота: свойства и применение (неопр.). ForplastTrading. Дата обращения: 24 февраля 2025.

[:2-9] {Перейти обратно: 9,0} ^9,1 ^9,2 Рудаков, О. Б. Стеариновая кислота (неопр.). Научно-образовательный портал «Большая российская энциклопедия» (26 октября 2022). Дата обращения: 3 февраля 2025.

[:3-10] {Перейти обратно: 10,0} ^10,1 ^10,2 Стеариновая кислота (неопр.). Пропласт. Дата обращения: 24 февраля 2025.

[11] Грандберг И. И. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец.. — 5-е изд, стереотип. — М.: Дрофа, 2002. — С. 394. — 672 с. — ISBN 5—7107—6129—X.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]