Метилоранж

Метиловый оранжевый
Общие
Систематическое наименование	4-​​(4-​диметиламинофенилазо)​бензолсульфонат натрия
Сокращения	Метилоранж
Традиционные названия	Гелиантин, Золотооржевый, Кислотный Оранжевый 52
Хим. формула	С14H14O3N3SNa
Физические свойства
Состояние	Твёрдое
Примеси	≈1%
Молярная масса	328,34 г/моль
Плотность	1.473 г/см³
Термические свойства
Температура
• разложения	≈300°C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,1г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	547-58-0
PubChem	23673835
Рег. номер EINECS	208-925-3
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
InChI	InChI=1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M InChIKey=LOJHDGOZROMANL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	16736152
Безопасность
NFPA 704	0 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метиловый оранжевый
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 3.1	pH 4.4
Red	Yellow

Мети́ловый ора́нжевый (англ. Methyl Orange; гелиантин, 4- (4-диметиламинофенилазо) бензолсульфонат натрия, метилоранж) — это органический кислотно-основный индикатор синтетического типа, входящий в категорию азокрасителей, натриевая соль 4′-диметиламиноазобензол-4-сульфоновой кислоты, гелиантин. В обычных условиях он представляет из себя порошок, также есть подвиды, такие как чешуйки или листочки жёлто-оранжевого цвета. В отличие от универсальных индикаторов, метиловый оранжевый не имеет полного спектра цветов, но имеет выраженные конечные точки: в кислой среде метиловый оранжевый меняет окраску на отчётливо красную, а в щелочной среде становится жёлтым. Изменение окраски в интервале значений рН от 3,1 (красно-оранжевая) до pH 4,4 (жёлтая) обусловлено азо-гидразонной таутомерией.

Свойства

Метилоранж при обычных условиях — это оранжевый или жёлтый порошок, который хорошо растворяется в горячей воде. Его максимальная абсорбция света происходит на длине волны 505 нм в кислой среде (рН 2), а изобестическая точка находится на длине волны 460 нм.

Окраска раствора меняется от красной до жёлтой в диапазоне рН 3,1—4,4. Изменение цвета зависит от различных факторов, включая температуру, присутствие солей, органических растворителей и белков. Например, при повышении температуры до 100° диапазон изменения цвета сужается в диапазоне рН 2,5—3,7.

Метилоранж является токсичным веществом.

Применение

В качестве индикатора

Метилоранж как индикатор применяется:

• для определения содержания кислот и щелочей в различных растворах;
• для определения кислотности желудочного сока;
• в колориметрическом методе определяют изменение интенсивности окраски и определяют рН биологических жидкостей;
• для определения водородного показателя (pH) среды.

Для этих целей метилоранж применяют в виде спиртового или водного раствора, пропитанной индикатором фильтровальной бумаги.

Водный раствор метилоранжа применяется в аналитической химии для титрования и определения кислотности растворов. Также для для определения pH различных растворов.

pH	меньше 7	равна 7	больше 7
Реакция среды	Кислая	Нейтральная	Щелочная
Цвет	Красный	Оранжевый	Жёлтый

В биологии

Изменение окраски метилового оранжевого в разных средах

В биологии метилоранж применяется как один из компонентов в средах для роста микробов, где его цвет поможет определить метаболическую активность.

В производстве

Метилоранж применяется как краситель в текстильной и пищевой промышленности для окрашивания и тестирования.

Получение

Приготовление метилового оранжевого возможно в условиях лабораторий. Для получения этого сложного соединения выполняют диазотирование исходного вещества — сульфаниловой кислоты. Далее промежуточный продукт комбинируют с N,N–диметиланилином. Для протекания реакции используют специальную лабораторную посуду и оборудование.

Процесс получения включает несколько этапов:

1. Растворяют 2 грамма сульфаниловой кислоты в двадцати пяти миллилитрах двухмолярного раствора едкого натра (2М NaOH).
2. 

   Изменение окраски метилового оранжевого в разных средах
   Добавляют 4 грамма нитрита натрия (NaNO₂).
3. Охлаждают полученный раствор с помощью льда.
4. Охлаждённую смесь вливают в двухмолярный раствор соляной кислоты (2М HCl), который также охлаждается льдом.
5. Растворяют навеску NN-диметиланилина в 5 миллилитрах одномолярной соляной кислоты (1M HCl), охлаждая раствор льдом.
6. 

   Синтез метилоранжа
   К охлаждённому раствору приливают полученный выше раствор диазобензолсульфокислоты (C₆H₄N₂O₃S). Во время химической реакции начинается образование метилоранжа — натриевой соли 4′-диметиламиноазобензол-4-сульфоновой кислоты.
7. Для выделения из раствора натриевой соли красителя в виде оранжево-коричневых лепестково-образных кристаллов в него добавляют едкий натр до сильнощелочной реакции.
8. Через несколько часов краситель отфильтровывают, промывают водой, сушат на водяной бане в фарфоровой чашке.

Меры предосторожности и хранение

Метиловый оранжевый — токсическое вещество, поэтому нужно соблюдать меры предосторожности при работе с ним:

• работать с метиловым оранжевым можно только используя средства индивидуальной защиты: перчатки из плотного материала, в халате с длинными рукавами, очках и респираторе;
• по окончанию работы использованные средства индивидуальной защиты утилизируются.
• вдыхать, проглатывать индикатор нельзя, это может привести к повреждению слизистых оболочек кожи и внутренних органов;
• работы с метилоранжем необходимо проводить в помещениях, оборудованных механической приточно-вытяжной вентиляцией;
• Хранить индикатор нужно в сухом закрытом проветриваемом помещении, защищённом от доступа посторонних лиц.

Мнемоническое правило

Для лёгкости и быстроты запоминания цвета индикатора метилового оранжевого в различных средах служит мнемоническое стихотворение:

От щёлочи я жёлт как в лихорадке,
И розовею от кислот, как от стыда.
И я бросаюсь в воду без оглядки,
Здесь я оранжевый практически всегда.

Литература

Золотов Ю. А., Дорохова Е. Н.,Фадеева В. И. Основы аналитической химии / под ред. Ю. А. Золотова. — М.: Высшая школа, 2004. — 361 с. — ISBN 5-06-03560-0.

Ссылки

• основные свойства метилоранжа