Бриллиантовый зелёный

Бриллиантовый зелёный
Viride nitens[1]
Brilliant green.svg
Химическое соединение
ИЮПАК Бис-(п-диэтиламино) трифенилангидрокарбинола оксалат
Молярная масса 482,6 г/моль
Состав
Классификация
Фармакол. группа Антисептики и дезинфицирующие средства
АТХ D08AX
МКБ-10 H00.0, H01.0, L08.0, L73.9, T14.0, T14.1
Лекарственные формы
раствор для наружного применения (спиртовой) 1 %, 2 %

Бриллиа́нтовый зелёный (лат. Brilliant green) — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда; химическое название: Бис-(п-диэтиламино)трифенилангидрокарбинола оксалат, химическая формула — C29H33O4N2.[2]. Антисептический препарат, известен под названием «зелёнка»; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.

Технические названия и синонимы — основный зелёный 1; № 42040; основный ярко-зелёный; малахитовый зелёный Ж, смарагдовая зелень, китайская зелень, этиленовая зелень[3].

История и название

История «бриллиантового зелёного» началась в 1879 году в Германии, где из анилина был получен краситель изумрудного цвета. В сухом виде, до растворения зелёный анилин выглядит как блестящие комочки золотистого цвета с лёгким зеленоватым отливом. Его первоначальное название на латыни было viridis nitens, что означало «зеленый блестящий». Французский язык заимствовал часть названия, превратив его в brillant (блестящий), а в русском языке закрепилось простое и понятное название — «бриллиантовый зелёный». Его антисептические свойства были открыты лишь в XX веке, когда в процессе микроскопического исследования препаратов выяснилось, что этот краситель обладает способностью уничтожать микроорганизмы. Благодаря своей долговечности и низкой стоимости производства, бриллиантовая зелень стала широко применяться в Советском Союзе в середине прошлого столетия. Раствором бриллиантового зелёного со спиртом, тинином и водой стали обрабатывать раны, инструменты и даже руки персонала[4][5].

В 1928 году появилась клиническая заметка профессора Филатова о лечении блефаритов (хроническое воспаление краёв век) спиртовым раствором бриллиантовой зелени. Также в том же году из клиники Филатова вышли работы доктора Петросянц Елены Аркадьевны по лечению блефаритов и доктора Боккало о стерилизации режущих инструментов с помощью бриллиантовой зелени. Эти работы и лабораторно и клинически установили высокую бактериоцидность бриллиантовой зелени. В 1931 году учёные провели опыты для сравнительной оценки бактерицидных свойств оптохина (химическое соединение, производное хинина), риваноля (раствор для ухода за повреждённой кожей) и бриллиантовой зелени. Результаты показали, что растворы бриллиантовой зелени (спиртовые и водные) действуют сильнее всех других дезинфицирующих средств, причём спиртовые действуют несколько сильнее водных[6].

Свойства

Зелёный бриллиантовый производится согласно требованиям отраслевых стандартов, основным из которых выступает ТУ 6-09-4278-88. Он поставляется в виде зеленовато-золотистых гранул или измельченного порошка. Вещество труднорастворимо в воде и этаноле[7].

Физические

Это вещество выглядит как зеленовато-золотистые крупинки или золотисто-зелёный порошок. Причиной окраски этого соединения является наличие двух хромофоров: электронодонорной аминогруппы с двумя заместителями и электроноакцепторного четырёхзарядного азота третичной аминогруппы. Хромофоры соединены посредством сопряжённой системы π-связей — через два бензольных кольца и двойную связь между ними. Максимум кривой светопоглощения при 625±0,5 нм[8].

Химические

При взаимодействии 0,2%-ного раствора бриллиантового зелёного с концентрированной соляной кислотой наблюдается изменение цвета на оранжевый. Добавление раствора гидроксида натрия (NaOH) приводит к образованию бледно-зелёного осадка основания. Данные реакции могут быть использованы для подтверждения подлинности вещества[9].

Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод, хлор, щёлочи (в том числе раствор аммиака

Получение

Бриллиантовый зелёный не встречается в природе и производится исключительно в лабораторных условиях или на производстве. Его создание основано на многоступенчатом химическом процессе. Первым шагом является каталитическая конденсация двух исходных веществ: диэтиланилина и бензальдегида. В результате этой реакции образуется соединение под названием 4,4’-бис-диэтиламинотрифенилметан. Далее это соединение окисляется, для чего используются сильные окислители в виде оксидов свинца (IV), марганца (VII) или хрома (VI), выступающих в роли катализаторов. Полученное в ходе окисления карбинольное основание затем нагревают, чтобы удалить молекулу воды (дегидратация). Обработка полученного продукта щавелевой кислотой приводит к образованию конечного красителя — бриллиантового зелёного. Синтез бриллиантово-зелёного:

Brilliant green synthesis 1b.png

Применение

В медицине

1%-е аптечные спиртовые растворы бриллиантового зелёного

Для обработки ожоговых ран применялся 1 % спиртовой раствор бриллиантового зелёного, который обладает свойствами фотосенсибилизатора (увеличение чувствительности к воздействию света), что может быть частью терапевтического воздействия[10]. Зелёнка используется для обработки пуповины новорожденных в первые дни жизни, а также для заживления ран, укусов и прыщей. Сферы применения зелёнки расширились: помимо медицины, она активно используется в сельском хозяйстве и ветеринарии . Например, в составе средств для контроля роста усов у клубники и земляники, а также для обработки вымени коров после дойки с целью дезинфекции и профилактики мастита[5].

Антисептические препараты включают в свой состав бриллиантовый зелёный:

  • Жидкость Новикова (лат. Liquor Novicovi): танина 1 часть, бриллиантового зелёного 0,2 части, этанола 96%-го 0,2 части, масла касторового 0,5 части и коллодия 20 частей (применяется для обработки ссадин и трещин.
  • Мозольная жидкость (лат. Liquor ad clavos): салициловой кислоты 1 часть, этанола 96%-го 1 часть, коллодия 8 частей и бриллиантового зелёного 0,01 части[11].
  • в ряде бактерицидных лейкопластырей используется в качестве антисептической пропитки[12].

В бактериологических, гистологических и ботанических анализах используется для окрашивания клеточных сред[8].

В промышленности

В промышленности бриллиантовый зелёный использовался как краситель для хлопка, шёлка, шерсти и кожи[13] бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам), применяется в изготовлении фаналевых (основных) лаков.

В химии

В аналитической химии бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения B[14], V, для спектрофотометрического определения иода[8]. Бриллиантовый зелёный используется как качественный реактив на соли таллия в токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии. Также оно служит pH-индикатором в микроскопии, переходя от зелёного (pH 0,1) к жёлтому (pH 2,6). Изменение цвета вызвано нейтрализацией электроноакцепторного хромофора в щелочной среде, смещающей окраску к длинным волнам. При pH 7 (водородный показатель) окраска снова зелёная из-за анионного влияния[15].

Токсическое действие

При использовании в терапевтических дозировках препарат безопасен и не вызывает раздражения. Однако, в условиях промышленного производства, он способен провоцировать дерматиты у работников. Для белых крыс летальная доза составляет 50 мг/кг[13].

Примечания

  1. ↑ Падейская Е. И. Бриллиантовый зелёный // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1976. — Т. 3 : Беклемишев — Валидол. — С. 1125—1126. — 584 с. : ил.
  2. ↑ Зелёнка (бриллиантовый зелёный). Ветмир. vetmir.ru. Дата обращения: 4 октября 2025.
  3. ↑ Бриллиантовая зелень. Кемеровская фармацевтическая фабрика. kff.farm/projec. Дата обращения: 4 октября 2025.
  4. ↑ Пескова Ю. Гениальные изобретения, сделанные случайно. Фармацевтический вестник. pharmvestnik.ru (26 июня 2017). Дата обращения: 4 октября 2025.
  5. ↑ 5,0 5,1 Веселова М. Зависть и случайное открытие: история легендарной зеленки. vokrugsveta.ru. Дата обращения: 4 октября 2025.
  6. ↑ Шилин Я. Н. К вопросу о лечении блефаритов раствором бриллиантовой зелени // Kazan medical journal : Казанский медицинский журнал. — 1933. — Т. 29, № 8—9. — С. 723—724. — ISSN 0368-4814.
  7. ↑ Бриллиантовый зелёный. promopt74.ru. Дата обращения: 4 октября 2025.
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. Справочник. — М.: Химия, 1980, с. 67
  9. ↑ Государственная Фармакопея СССР, 1968.
  10. ↑ Жмайлик Р. Р.. Якубовский А. П., Ковалёва Е. М. Бриллиантовый зелёный как фотосенсибилизатор фотодинамической терапии в лечении ожоговых ран // Смоленский медицинский альманах : журнал. — 2015. — № 1 (1). — С. 124—125.
  11. ↑ Жидкость мозольная. Ветеринария. Дата обращения: 3 октября 2025.
  12. ↑ Пластырь бактерицидный — Инструкция. best-doctors.ru. Дата обращения: 3 октября 2025.
  13. ↑ 13,0 13,1 «Вредные вещества в промышленности», том II., 1976, с. 515—516.
  14. ↑ Марченко З. Фотометрическое определение элементов. — М.: Мир, 1971. — С. 122.
  15. ↑ Бриллиантовый зелёный. Галерея химии. /chemgallery.ru. Дата обращения: 5 октября 2025.

Литература

Ссылки

Источник — https://znanierussia.ru/articles/index.php?title=Бриллиантовый_зелёный&oldid=1946053