Адренохром
Адренохро́м (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) — пурпурные кристаллы с коэффициентом экстинкции EmM = 4,02 при 480 нм[1]. Это метаболит адреналина, возникающий при его окислении и классифицирующийся как дислептик по системе Делея (Delay)[2].
| Адренохром | |
|---|---|
 Адренохром | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро- 1H-индол-5,6-дион |
| Традиционные названия | адренохром, адроксон |
| Хим. формула | C9H9NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 179,2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 115—120 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 54-06-8 |
| SMILES | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении
В 1952 году Джон Смитис и Гемфри Осмонд, изучая схожесть галлюцинаций, вызванных мескалином, и симптомов шизофрении, предложили гипотезу о возможной связи шизофрении с эндогенным галлюциногеном, который они назвали М-фактором (мескалиноподобный фактор). Они заметили, что у некоторых пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розовый цвет, наблюдались состояния, аналогичные тем, которые вызывает мескалин. Обнаружив, что этот продукт окисления — адренохром, они выдвинули гипотезу о связи шизофрении с аномальным метаболизмом адреналина, приводящим к образованию адренохрома[3].
Также предполагалось, что эндогенный адренохром может играть роль в патогенезе шизофрении, однако причиной патологии может быть не избыток адренохрома, а генетическая недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в его метаболизме. В соответствии с этой гипотезой Осмонд и Хоффер предложили лечение шизофрении высокими дозами витамина C и витамина B₃, что приводило к снижению уровня адренохрома в мозге[4].
Научное сообщество не признаёт адренохромную гипотезу. Александр Шульгин в своей книге PiHKAL утверждал, что адренохром не обладает психоделическими свойствами[5]. В начале 2000-х годов интерес к адренохрому возобновился благодаря открытию, что он является промежуточным продуктом в синтезе нейромеланина.
Биосинтез и метаболизм
Адренохром синтезируется в лабораториях и доступен в аптеках. Он также образуется в надпочечниках и шишковидной железе головного мозга. Адренохром — продукт окисления адреналина свободными радикалами при окислительном стрессе[6]. О-хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.
Реальные эффекты адренохрома
В их публикациях сайта Erowid, посвящённого психоактивным веществам, отмечается, что опыт употребления адренохрома не вызывал психоделического эффекта и оказался сильно ослабленным. Вместо этого пользователи сообщают о таких реакциях, как учащённое сердцебиение, значительное потоотделение и интенсивная головная боль, способная нанести значительный дискомфорт. Один из пользователей описал, что эти состояния могут длиться несколько часов, а иногда и продолжаться периодически в течение нескольких дней, хотя при этом галлюцинации не наблюдались, за исключением возможного восприятия боли как нечто фантомное.
Адренохром в массовой культуре
- Энтони Бёрджесс в романе «Заводной апельсин» упоминает наркотический напиток, продаваемый в «Korova milk bar» — молоко с добавлением «дренокрома» (искажённое от «адренохром»).
- В сингле 1982 года группы The Sisters of Mercy «Body Electric» есть песня Adrenochrome, которая также включена в другие альбомы группы и сборники синглов[7].
- Независимый фильм «Адренохром» 2017 года, режиссёра Тревора Симмса, включает в себя актёров Тома Сайзмора и Ларри Бишопа[8].
- Адренохром также фигурирует в конспирологических теориях, таких как QAnon и Пиццагейт.
Примечания
- ↑ Green, S., et al. Mechanism of the catalytic oxidation of adrenaline by ferritin. J. Biol. Chem., 220, 237—255 (1956)..
- ↑ В. С. Гуськов. Терминологический словарь психиатра / под ред. Г. И. Плессо. — М.: Медицина, 1965. — С. 11..
- ↑ Hoffer A., Osmond H., Smythies J. Schizophrenia: A new approach. II. Results of a year’s research. Journal of Mental Science 100 (418):29-45, Янв. 1954..
- ↑ Hoffer A., Osmond H. The Hallucinogens. — Academic Press, 1967..
- ↑ Alexander Shulgin, Ann Shulgin. №157 TMA. Extensions and commentary // PiHKAL: A Chemical Love Story. — Berkeley, California: Transform Press, 1995. — 978 p..
- ↑ Baez, S., et al. Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. Biochem. J., 324, 25-28 (1997).
- ↑ The Sisters Of Mercy — Body Electric (англ.). Discogs. Дата обращения: 10 июня 2016. Архивировано 30 марта 2016 года..
- ↑ Trevor Simms. Adrenochrome movie trailer (англ.). YouTube (14 августа 2016). Дата обращения: 18 мая 2020. Архивировано 12 августа 2020 года. Retrieved 26 March 2020..