Аргинин
| Аргинин | |
|---|---|
   | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота |
| Сокращения |
Арг, Arg, R CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG |
| Хим. формула | (NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH) |
| Рац. формула | C6H14N4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 174,2 г/моль |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 12,48 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-79-3 |
| SMILES | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
L-Аргини́н (2-амино-5-гуанидинопентановая кислота) — одна из двадцати протеиногенных аминокислот, которая относится к классу алифатических соединений. Данная аминокислота является основной и условно-незаменимой, наряду с гистидином. Аргинин — оптически активное вещество, существующее в виде L- и D-изомеров. L-изомер аргинина — компонент полипептидных цепей и белковых молекул. Особенно богаты аргинином основные белки, такие как гистоны и протамины, в которых его содержание может достигать 85 %. Недавние научные изыскания дают основания полагать, что избыточное потребление аргинина иммунными клетками, выполняющими защитную функцию в головном мозге, может приводить к развитию болезни Альцгеймера[1] вследствие возникающего дефицита этой аминокислоты.
Химические свойства
Аргинин — аминокислота основного характера, имеющая два основных центра: α-аминогруппу и δ-гуанидиновую группу[2]. Гуанидиновая группа, вследствие резонансной делокализации заряда при протонировании, отличается сильной основностью (pKa 12.48), пребывает в протонированной катионной форме при pH <10 и обладает способностью формировать множественные водородные связи. В условиях слабощелочной и нейтральной среды аргинин существует в виде цвиттер-иона. Выраженная основность аргинина и, как следствие, его способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, является причиной формирования нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК, входящих в состав хроматина, и протамин-ДНК, присутствующих в гетерохроматине сперматозоидов.
Биологические свойства
Аргинин в большинстве случаев относится к условно-незаменимым аминокислотам. Организм взрослого здорового индивидуума способен самостоятельно синтезировать аргинин. Однако для растущего организма детей и подростков, пожилых и больных людей данная аминокислота становится незаменимой, поскольку уровень её биосинтеза зачастую оказывается недостаточным. Синтез аргинина в организме осуществляется из цитруллина при участии ферментов аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.
Аргинин выступает в роли одного из ключевых метаболитов, участвующих в процессах азотистого обмена, в частности, в орнитиновом цикле, характерном для млекопитающих и рыб.
Аргинин служит субстратом для NO-синтаз в процессе синтеза оксида азота (NO) — локального тканевого гормона, оказывающего множественные эффекты, начиная от противовоспалительного действия до влияния на сосуды (вазодилатация) и стимуляции процесса ангиогенеза[3].
Содержание в продуктах питания
L-Аргинин содержится во многих пищевых продуктах как животного, так и растительного происхождения[4]. В таблице представлена информация о содержании аргинина в расчёте на 100 грамм продукта, а также указано содержание белка.
| Продукт | Белок | Аргинин | А/Б |
| Свинина сырая | 20,95 г | 1394 мг | 6,7 % |
| Сырое куриное филе | 21,23 г | 1436 мг | 6,8 % |
| Сырое филе лосося | 20,42 г | 1221 мг | 6,0 % |
| Куриное яйцо | 12,57 г | 820 мг | 6,5 % |
| Коровье молоко, 3,7 % жирности | 3,28 г | 119 мг | 3,6 % |
| Кедровые орехи | 13,69 г | 2413 мг | 17,6 % |
| Грецкие орехи | 15,23 г | 2278 мг | 15,0 % |
| Тыквенные семечки | 30,23 г | 5353 мг | 17,7 % |
| Пшеничная мука г/п | 13,70 г | 642 мг | 4,7 % |
| Кукурузная мука | 6,93 г | 345 мг | 5,0 % |
| Рис нешлифованный | 7,94 г | 602 мг | 7,6 % |
| Гречишный хлеб | 13,25 г | 982 мг | 7,4 % |
| Горох сушёный | 24,55 г | 2188 мг | 8,9 % |
Сферы применения
Медикаменты
Аргинин входит в состав гепатопротекторных[5], иммуномодулирующих[4] и кардиологических препаратов, медикаментов для пациентов с ожогами и ВИЧ/СПИД, а также средств для парентерального питания в послеоперационном периоде.
Проводятся исследования по использованию L-аргинина в качестве терапевтического средства при инсультоподобных эпизодах, возникающих при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS[6].
Биологически активные добавки
Аргинин активно продвигается как ингредиент БАД для бодибилдеров и спортсменов, занимающихся тяжёлой атлетикой, с целью улучшения питания мышечной ткани (например, в составе аргинин альфа-кетоглутарата). Кроме того, аргинин широко применяется в пищевых добавках, рекламируемых как средства для «стимуляции иммунитета». Помимо этого, аргинин способствует выбросу гормона роста, который, в свою очередь, оказывает омолаживающее действие на весь организм, уменьшает количество подкожной жировой ткани и усиливает анаболические процессы. Аргинин выступает донором оксида азота, открытие биологических эффектов которого было отмечено Нобелевской премией в области медицины[7].
Примечания
- ↑ A New Potential Cause for Alzheimer’s: Arginine Deprivation. Дата обращения: 15 апреля 2015. Архивировано 17 апреля 2015 года..
- ↑ Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с..
- ↑ Andrew, P.J.; Myer, B. Enzymatic function of nitric oxide synthases (англ.) // Cardiovascular Research : journal. — 1999. — August 15 (vol. 43, no. 3). — P. 521—531 REVIEW. — doi:10.1016/S0008-6363(99)00115-7. — PMID 10690324. Архивная копия от 4 июня 2009 на Wayback Machine.
- ↑ 4,0 4,1 ARGININ.RU — L-Arginin. Дата обращения: 8 июня 2014. Архивировано из оригинала 27 мая 2014 года..
- ↑ ГЛУТАРГИН (аргинина глутамат)."По мотивам гепатопротекторной прозы". Дата обращения: 8 июня 2014. Архивировано 10 июля 2014 года..
- ↑ Koga Y. [L-arginine therapy on MELAS (яп.) // Rinsho Shinkeigaku. — 2008. — Ноябрь (т. 48, № 11). — С. 1010—1012. — PMID 19198147.].
- ↑ The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1998 — Robert F. Furchgott, Louis J. Ignarro, Ferid Murad. Дата обращения: 18 марта 2013. Архивировано 12 марта 2013 года..